(2S,3R)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methyl-hept-4-yn-3-ol | 103720-98-5

分子结构分类

有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

(2S,3R)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methyl-hept-4-yn-3-ol

英文别名

(2S,3R)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methylhept-4-yn-3-ol

(2S,3R)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methyl-hept-4-yn-3-ol化学式

CAS

103720-98-5

化学式

C₃₃H₅₆O₂Si

mdl

——

分子量

512.892

InChiKey

XVGAOJZSMFFBIY-MHEQHUCKSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

8.61
重原子数：

36.0
可旋转键数：

4.0
环数：

4.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.88
拓扑面积：

29.46
氢给体数：

1.0
氢受体数：

2.0

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	3β-(t-butyldimethylsilyloxy)-23,24-dinorchol-5-enaldehyde	——	C₂₈H₄₈O₂Si	444.773

反应信息

作为反应物：

描述：

烯丙基三丁基锡、 (2S,3R)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methyl-hept-4-yn-3-ol 在四氯化钛作用下，以二氯甲烷为溶剂，反应 2.0h，生成 (2S,3R)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]hex-5-en-3-ol 、 (2S,3S)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-hex-5-en-3-ol

参考文献：

名称：

四氯化钛介导的炔基和烯丙基化甾族醛的经由stannylacetylenes和allylstannanes具有高选择性CRAM

摘要：

在TiCl 4存在下类固醇醛（1）与苯乙烯基乙炔（2c）的反应产生具有高非对映选择性的Cram异构体（3）。

DOI：

10.1039/c39860000102
作为产物：

描述：

4-[(2S,3R)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methylhept-4-yn-3-yl]oxypentan-2-one 生成 (2S,3R)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methyl-hept-4-yn-3-ol

参考文献：

名称：

YAMAMOTO, JOSINORI

摘要：

DOI：

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文献信息

Importance of the timing of bond breaking and bond making in acetal templates. Enantiodivergent synthesis of steroidal side chains

作者：Yoshinori. Yamamoto、Shinji. Nishii、Junichi. Yamada

DOI：10.1021/ja00282a053

日期：1986.10

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