N-[(6-chloro-2-naphthalenyl)sulfonyl]-N-(2,2-diethoxyethyl)glycine ethyl ester | 318987-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(6-chloro-2-naphthalenyl)sulfonyl]-N-(2,2-diethoxyethyl)glycine ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(6-chloronaphthalen-2-ylsulfonyl)(2,2-diethoxyethyl)amino]acetate；ethyl 2-[(6-chloronaphtalen-2-ylsulfonyl)(2,2-diethoxyethyl)amino]acetate；ethyl 2-[(6-chloronaphthalen-2-yl)sulfonyl-(2,2-diethoxyethyl)amino]acetate
• CAS: 318987-05-2
• 化学式: C₂₀H₂₆ClNO₆S
• 分子量: 443.949
• InChiKey: UOWVYQUYVUFYEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(6-chloro-2-naphthalenyl)sulfonyl]-N-(2,2-diethoxyethyl)glycine ethyl ester 在 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-[(6-chloro-2-naphthalenyl)sulfonyl]-1-[[4-hydroxyiminomethyl-1-(4-pyridinyl)-4-piperidinyl]methyl]-2-piperazinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of 1-Arylsulfonyl-3-piperazinone Derivatives as a Factor Xa Inhibitor. II. Substituent Effect on Biological Activities.

  摘要：

  血管内血块形成是多种心血管疾病中的一个重要事件。防止血液凝固已成为新治疗药物的重要目标。因子Xa（FXa）是一种类似胰蛋白酶的丝氨酸蛋白酶，在血液凝固级联反应中发挥关键作用，因此是抗凝药物开发的理想靶点。我们研究了先导化合物（3：M55113）中央部分的取代基，发现化合物M55551（34：（R）-4-[(6-氯-2-萘基)磺酰]-6-氧-1-[[1-(4-吡啶基)-4-哌啶基]甲基]-2-哌嗪羧酸）是FXa的强效抑制剂（IC50=0.006 μM），对FXa相较于胰蛋白酶和血栓素具有很高的选择性。该化合物的活性是先导化合物的十倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1187
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-萘磺酰氯 在 sodium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(6-chloro-2-naphthalenyl)sulfonyl]-N-(2,2-diethoxyethyl)glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic compound having spiro union

  摘要：

  本发明涉及具有以下式（I）所表示的螺联结的三环化合物或其盐，该化合物可用作药物，特别是作为激活的血液凝血因子X的抑制剂，可经口给药，具有强烈的抗凝作用。该发明还涉及从该化合物衍生的药效团，可用于FXa抑制剂的分子设计。

  公开号：

  US20030045520A1

文献信息

• Cholesterol biosynthesis inhibitors containing as the active ingredient tricyclic spiro compounds
  申请人：——

  公开号：US20040063716A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  This invention relates to tricyclic compounds having spiro union represented by the following formula (I) or its salt which is useful as a drug, and in particular, as an inhibitor for activated blood coagulation factor X, which can be administered orally and which exhibits strong anticoagulation action. 1 The invention also relates to a pharmacophore which was derived from the compound and is useful in molecular designing of the FXa inhibitor.

  本发明涉及具有spiro联合的三环化合物，其表示为以下公式(I)或其盐，可用作药物，特别是作为口服给药的激活血液凝血因子X的抑制剂，具有强烈的抗凝作用。此外，本发明还涉及从该化合物衍生的药效团，可用于FXa抑制剂的分子设计。
• TRICYCLIC COMPOUNDS HAVING SPIRO UNION
  申请人：MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1191028B1

  公开（公告）日：2004-11-03
• US6858599B2
  申请人：——

  公开号：US6858599B2

  公开（公告）日：2005-02-22
• US7122662B2
  申请人：——

  公开号：US7122662B2

  公开（公告）日：2006-10-17
• Tricyclic compound having spiro union
  申请人：——

  公开号：US20030045520A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  This invention relates to tricyclic compounds having spiro union represented by the following formula (I) or its salt which is useful as a drug, and in particular, as an inhibitor for activated blood coagulation factor X, which can be administered orally and which exhibits strong anticoagulation action. 1 The invention also relates to a pharmacophore which was derived from the compound and is useful in molecular designing of the FXa inhibitor.

  本发明涉及具有以下式（I）所表示的螺联结的三环化合物或其盐，该化合物可用作药物，特别是作为激活的血液凝血因子X的抑制剂，可经口给药，具有强烈的抗凝作用。该发明还涉及从该化合物衍生的药效团，可用于FXa抑制剂的分子设计。