methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-trityl-β-D-xylopyranoside | 96016-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-trityl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-trityloxyoxane
• CAS: 96016-71-6
• 化学式: C₃₉H₃₈O₅
• 分子量: 586.728
• InChiKey: ZHQDYHDREANHRS-OQYJSAOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-trityl-β-D-xylopyranoside 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 mercury dibromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl O-(β-L-fucopyranosyl)-(1->2)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与h型2血型决定簇有关的“支链” 2-连接三糖的合成和结构研究

  摘要：

  一系列岩藻糖基化的三糖l-Fuc-（12）-ß-d-Gal-（14）-ß-X-OMe（1-6，X = d-GlcNAc，d-Qui（6-deoxy-Glc），已经合成了与H 2型血型决定因素有关的d-Xyl），它们分别是α-和ß-L-Fuc异构体以及二糖类起始化合物（7-11）。三糖及其母体二糖的构象性质已通过NMR光谱法（质子和碳化学位移以及质子NOE）结合蒙特卡罗方法和HSEA力场的计算机建模（使用GEGOP程序）进行了研究在α-连接的岩藻糖系列上。

  DOI：

  10.1560/lxum-gkyp-r6rf-08tf
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-trityl-β-D-xylopyranoside 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-trityl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  NIFANTEV, N. EH.;BAKINOVSKIJ, L. V.;KOCHETKOV, N. K., BIOORGAN. XIMIYA, 14,(1988) N 11, S. 1545-1550

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The effect of replacing a 3-O-acetyl group by a 3-O-benzyl group in a methyl 4-O-trityl-β-d-xylopyranoside derivative on the efficiency of 1,2-trans-glycosylation with a d-xylose 1,2-O-(1-cyanoethylidene) derivative
  作者：Nikolay E. Nifant'ev、Leon V. Backinowsky、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85042-6

  日期：1989.8

  Abstract Replacement of AcO-3 in methyl 2,3-di- O -acetyl-4- O -trityl-β- d -xylopyranoside with a benzyl group greatly increases the 1,2- trans -stereoselectivity of glycosylation with a d -xylopyranose 1,2- O -(1-cyanoethylidene) derivative. Anomerisation of methyl 2- O -benzyl-β- d -xylopyranoside derivatives occurred under the action of triphenylmethylium perchlorate.

  摘要用苄基取代2，3-二-O-乙酰基-4-O-三苯甲基-β-d-吡喃吡喃糖苷中的AcO-3大大提高了ad-吡喃吡喃糖1糖基化反应的1,2-反式-立体选择性。 ，2-O-（1-氰基亚乙基）衍生物。在高氯酸三苯基甲酯的作用下，甲基2-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖苷衍生物发生了异构化。
• NIFANIEV, NIKOLAY E.;BACKINOWSKY, LEON V.;KOCHETKOV, NIKOLAY K., CARBOHYDR. RES., 191,(1989) N, C. 13-19
  作者：NIFANIEV, NIKOLAY E.、BACKINOWSKY, LEON V.、KOCHETKOV, NIKOLAY K.

  DOI：——

  日期：——