methyl 4-O-trityl-β-D-xylopyranoside | 89128-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 4-O-trityl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-methoxy-5-trityloxyoxane-3,4-diol
• CAS: 89128-26-7
• 化学式: C₂₅H₂₆O₅
• 分子量: 406.478
• InChiKey: WFAVCULGMSPBLI-UEQSERJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-trityl-β-D-xylopyranoside 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-trityl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  NIFANTEV, N. EH.;BAKINOVSKIJ, L. V.;KOCHETKOV, N. K., BIOORGAN. XIMIYA, 14,(1988) N 11, S. 1545-1550

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-methyl-2,3-di-O-acetyl-4-O-trityl-D-xylopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 4-O-trityl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-三苯甲基-β-d-吡喃吡喃糖苷甲基衍生物中的3-O-苄基取代3-O-乙酰基对1，2-反式糖基化反应的影响1,2-O-（1-氰基亚乙基）衍生物

  摘要：

  摘要用苄基取代2，3-二-O-乙酰基-4-O-三苯甲基-β-d-吡喃吡喃糖苷中的AcO-3大大提高了ad-吡喃吡喃糖1糖基化反应的1,2-反式-立体选择性。 ，2-O-（1-氰基亚乙基）衍生物。在高氯酸三苯基甲酯的作用下，甲基2-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖苷衍生物发生了异构化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85042-6

文献信息

• Studies of Tritylated Pentoses and 6-Deoxyhexoses. III. The<i>O</i>-Tritylation of Methyl α- and β-D-Xylopyranoside
  作者：Toshiki Otake、Toru Sonobe

  DOI：10.1246/bcsj.56.3187

  日期：1983.10

  The tritylation of methyl α- and β-D-xylopyranoside afforded three isomeric trityl ethers in both cases. All the ethers were separated by column chromatography in almost pure forms on TLC. Among them, methyl 2-O-trityl-α- and methyl 3-O-trityl-β-D-xylopyranoside were crystallized from aqueous ethanol. The position of the trityl group in each ether was mainly established by the use of 1H NMR with its

  在这两种情况下，甲基 α- 和 β-D-吡喃木糖苷的三苯甲基化均提供了三种异构的三苯甲基醚。所有醚都通过柱色谱在 TLC 上以几乎纯的形式分离。其中，甲基2-O-三苯甲基-α-和甲基3-O-三苯甲基-β-D-吡喃木糖苷从乙醇水溶液中结晶出来。三苯甲基在每个醚中的位置主要是通过使用 1H NMR 及其二乙酰衍生物来确定的。