(2R,3S)-2-Methyl-3-triethylsilanyloxy-hex-5-enal | 177212-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-Methyl-3-triethylsilanyloxy-hex-5-enal
• 英文别名: (2R,3S)-2-methyl-3-triethylsilyloxyhex-5-enal
• CAS: 177212-15-6
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: MHPKYVQSYCYHMM-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Methyl-3-triethylsilanyloxy-hex-5-enal 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 103.16h， 生成 2-((4S,5R,6S)-6-((2R,3S)-3-methoxybutan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of FD-891

  摘要：

  The enantioselective synthesis of FD-891 has been achieved with a longest linear sequence of 21 steps. The synthetic strategy involves the use of aldol additions of a chlorotitanium enolate of N-acylthiazolidinethiones as the key reaction to establish 6 of the 10 stereogenic centers. A key cross-metathesis and a late-stage Julia olefination serve to assemble three key subunits.

  DOI：

  10.1021/ja060018v
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Methyl-3-triethylsilanyloxy-hex-5-en-1-ol 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以78%的产率得到(2R,3S)-2-Methyl-3-triethylsilanyloxy-hex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of calyculin A–construction of the C(9)–C(37) fragment

  摘要：

  The potent protein phosphatase inhibitor calyculin A is formally synthesized via construction of the C(9)-C(37) fragment 2 by a Wittig reaction of the C(9)-C(25) spiroketal fragment with the C(26)-C(37) phosphonium salt.

  DOI：

  10.1039/cc9960000871

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of FD-891
  作者：Michael T. Crimmins、Franck Caussanel

  DOI：10.1021/ja060018v

  日期：2006.3.1

  The enantioselective synthesis of FD-891 has been achieved with a longest linear sequence of 21 steps. The synthetic strategy involves the use of aldol additions of a chlorotitanium enolate of N-acylthiazolidinethiones as the key reaction to establish 6 of the 10 stereogenic centers. A key cross-metathesis and a late-stage Julia olefination serve to assemble three key subunits.
• Total synthesis of calyculin A–construction of the C(9)–C(37) fragment
  作者：Fumiaki Yokokawa、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1039/cc9960000871

  日期：——

  The potent protein phosphatase inhibitor calyculin A is formally synthesized via construction of the C(9)-C(37) fragment 2 by a Wittig reaction of the C(9)-C(25) spiroketal fragment with the C(26)-C(37) phosphonium salt.