Quinuclidine-trifluoroborane | 42246-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: Quinuclidine-trifluoroborane
• 英文别名: quinuclidine*BF3；Quinuclidine-trifluoromonoborane；1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-1-yl(trifluoro)boranuide
• CAS: 42246-36-6
• 化学式: C₇H₁₃BF₃N
• 分子量: 178.993
• InChiKey: XWGHOWVOTQZMGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Quinuclidine-trifluoroborane 在 fluorine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， -35.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 3.5h， 以80%的产率得到N-fluoroquinuclidinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  N-卤代基化合物。第15部分。通过直接氟化奎尼丁-刘易斯酸加合物合成N-氟喹啉盐及其“ F + ”转移能力的比较

  摘要：

  氟顺利攻击奎宁环三氟硼烷，奎宁环-pentafluorophosphorane，和在乙腈中的奎宁环-三氧化硫在-35℃下，得到相应的Ñ -fluoroquinuclidinium盐NFQ + X -（X - BF 4 -，PF 6 - ，和FSO 3 -分别; Q =奎宁环）。像它的四氟硼酸盐类似物（NFQ + BF 4 - ），六氟磷酸盐NFQ + PF 6 -也可以通过奎宁环的直接氟化来制备在适当的钠盐的存在（的NaPF 6）。到四氟硼酸盐替代路线涉及治疗NFQ + ˚F -与三氟化硼。甲氧基苯[→1-氟-2-和4-甲氧基苯]，2-羟基萘（→1-氟-2-羟基萘和1,1-二氟-2-氧代-1， 2-二氢萘），2-硝基丙-2-基-锂（→2-氟-2-硝基丙烷）和二钠代（苯基）丙二酸二乙酯[→二氟（苯基）丙二酸二乙酯]与所有NFQ的+ X -所提及的盐以上，再加三氟甲磺酸酯（X - CF 3

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03356-4
• 作为产物：
  描述：

  奎宁环 、 三氟化硼 、 三溴化硼 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 quinuclidine*BBr3 、 quinuclidine*BFBr2 、 quinuclidine*BF2Br 、 Quinuclidine-trifluoroborane
  参考文献：
  名称：

  Fox, Arnold; Hartman, Stephen J.; Humphries, Robyn E., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1982, p. 1275 - 1284

  摘要：

  DOI：