3S-methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-3,4,6,8a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2S-a]pyrazine-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 1190946-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3S-methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-3,4,6,8a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2S-a]pyrazine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3S,8aS)-3-methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4,6,8a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-2-carboxylate
• CAS: 1190946-39-4
• 化学式: C₁₉H₃₃BN₂O₄
• 分子量: 364.293
• InChiKey: HFKPBSBJFCCXJK-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3S-methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-3,4,6,8a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2S-a]pyrazine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 、 7-溴-1-环丙基-8-二氟甲氧基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 7-(2-tert-butoxycarbonyl-3S-methyl-1,2,3,4,6,8a-hexahydro-pyrrolo[1,2S-a]pyrazin-7-yl)-1-cyclopropyl-8-difluoromethoxy-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  QUINOLONE DERIVATIVES USEFUL AS ANTIBACTERIAL AGENTS

  摘要：

  本发明涉及喹诺酮衍生物，作为抗微生物化合物有用，包括所述衍生物的药物组合物以及所述衍生物和药物组合物作为抗病原微生物的抗微生物剂的用途，特别是对抗耐药微生物。

  公开号：

  US20090270379A1
• 作为产物：
  描述：

  3S-methyl-7-trifluoromethanesulfonyloxy-3,4,6,8a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2S-a]pyrazine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 、 联硼酸频那醇酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phenolate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3S-methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-3,4,6,8a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2S-a]pyrazine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-（1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-7-基）喹诺酮类化合物的合成及抑菌活性

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的7-（1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪-7-基）喹诺酮，其中杂环侧链通过碳原子连接到喹诺酮核上–碳链。确定化合物对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体的抗菌活性。显示了分别带有8-甲氧基以及未取代的和（3S）-甲基取代的1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-7-基侧链的化合物1b和1e对耐环丙沙星的肺炎链球菌临床分离株具有显着活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.087

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of 7-(1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl) quinolones
  作者：Bin Zhu、Brett A. Marinelli、Raul Goldschmidt、Barbara D. Foleno、Jamese J. Hilliard、Karen Bush、Mark J. Macielag

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.087

  日期：2009.9

  A novel series of 7-(1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl) quinolones has been designed and synthesized in which the heterocyclic side chain is attached to the quinolone core through a carbon–carbon linkage. The antibacterial activity of the compounds was determined against a panel of Gram-positive and Gram-negative pathogens. Compounds 1b and 1e, bearing an 8-methoxy group as well as unsubstituted

  设计并合成了一系列新颖的7-（1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪-7-基）喹诺酮，其中杂环侧链通过碳原子连接到喹诺酮核上–碳链。确定化合物对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体的抗菌活性。显示了分别带有8-甲氧基以及未取代的和（3S）-甲基取代的1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-7-基侧链的化合物1b和1e对耐环丙沙星的肺炎链球菌临床分离株具有显着活性。
• QUINOLONE DERIVATIVES USEFUL AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Macielag Mark J.

  公开号：US20090270379A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention is directed to quinolone derivatives, useful as antimicrobial compounds, pharmaceutical compositions comprising said derivatives and the use of said derivatives and pharmaceutical compositions as antimicrobial agents against pathogenic microorganisms, particularly against resistant microbes

  本发明涉及喹诺酮衍生物，作为抗微生物化合物有用，包括所述衍生物的药物组合物以及所述衍生物和药物组合物作为抗病原微生物的抗微生物剂的用途，特别是对抗耐药微生物。