(2E)-3-[4-(2-pyrazinyl)phenyl]-2-propenal | 545445-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (2E)-3-[4-(2-pyrazinyl)phenyl]-2-propenal
• 英文别名: (2E)-3-[4-(3-pyrazinyl)phenyl]-2-propenal；(2E)-3-[4-(2-pyrazinyl)phenyl]-propenylaldehyde；(E)-3-(4-pyrazin-2-ylphenyl)prop-2-enal
• CAS: 545445-58-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: VZNRFTCEUQOFNM-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-[4-(2-pyrazinyl)phenyl]-2-propenal 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(2E)-3-[4-(2-pyrazinyl)phenyl]-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-Descladinosyl-6-O-carbamoyl and 6-O-carbonoyl macrolide antibacterial agents

  摘要：

  3-去氧糖基-6-O-碳酰胺基和6-O-碳酸酯基大环内酯类抗菌剂，其化学公式如下： 1 其中R 1 ，W，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，X，X′和Z如本文及描述中所述，并且其中的取代基具有描述中指出的含义。这些化合物可用作抗菌剂。

  公开号：

  US20040018994A1
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(2E)-3-[4-(2-pyrazinyl)phenyl]-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  11,12-Cyclic thiocarbamate macrolide antibacterial agents

  摘要：

  本发明涉及新型大环内酯抗菌剂及其制备方法。本发明还涉及含有本文所披露的新型大环内酯抗菌剂的药物组合物，以及它们在治疗和预防细菌感染中的应用。

  公开号：

  US20050250713A1

文献信息

• 6-O-acyl ketolide antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20030220272A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  6-O-Acyl ketolide antibacterials of the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , W, X, X′, Y, and Y′ are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  其中R1、R2、R3、R4、W、X、X'、Y和Y'如本文所述，并且其中取代基具有描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• 6-0-carbamoyl ketolide antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20020115620A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  6-O-Carbamoyl ketolide antibacterials of the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X, X′, Y, and Y′ are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X、X'、Y和Y'如本文所述，并且其中取代基具有描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• Synthesis and antibacterial activity of 3-keto-6-O-carbamoyl-11,12-cyclic thiocarbamate erythromycin A derivatives
  作者：Bin Zhu、Brett A. Marinelli、Darren Abbanat、Barbara D. Foleno、Karen Bush、Mark J. Macielag

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.104

  日期：2007.7

  A series of 3-keto-6-O-carbamoyl-11,12-cyclic thiocarbamate erythromycin A derivatives has been synthesized. The best compounds in this series possess potent in vitro antibacterial activity against erythromycin-susceptible and erythromycin-resistant bacteria.

  已经合成了一系列3-酮-6-O-氨基甲酰基-11，12-环硫代氨基甲酸酯红霉素A衍生物。该系列中最好的化合物对易感红霉素和抗红霉素的细菌具有有效的体外抗菌活性。
• Synthesis and antibacterial activity of C-6 carbamate ketolides, a novel series of orally active ketolide antibiotics
  作者：Todd C. Henninger、Xiaodong Xu、Darren Abbanat、Ellen Z. Baum、Barbara D. Foleno、Jamese J. Hilliard、Karen Bush、Dennis J. Hlasta、Mark J. Macielag

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.045

  日期：2004.9

  antibacterial ketolides is reported, which features the use of a C-6 carbamate for tethering the arylalkyl sidechain to the macrolide core. The best members of this series display in vitro and in vivo activity comparable to telithromycin. Partial epimerization at C-2, unobserved in previously reported ketolides, was noted for this series.

  据报道，有一系列新的抗菌酮醇化物，其特征在于使用C-6氨基甲酸酯将芳烷基侧链束缚在大环内酯核心上。该系列的最佳成员在体外和体内的活性均与泰利霉素相当。对于该系列，在先前报道的酮醇化物中未观察到的C-2部分差向异构体被注意到。
• [EN] 6-O-ACYL KETOLIDE DERIVATIVES OF ERYTHROMYCINE USEFUL AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] DERIVES DE 6-O-ACYL CETOLIDE D'ERYTHROMYCINE UTILES COMME AGENTS ANTI-BACTERIENS
  申请人：ORTHO MCNEIL PHARM INC

  公开号：WO2003050132A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  6-O-Acyl ketolide antibacterials of formula (I): wherein R?1, R2, R3, R4¿, W, X, X', Y, and Y' are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  公式（I）中的6-O-Acyl ketolide抗菌剂：其中R?1，R2，R3，R4¿，W，X，X'，Y和Y'如本文所述，并且其中取代基的含义如说明中所示。这些化合物可用作抗菌剂。