6-cyano-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-carboxylic acid | 1368251-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-cyano-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-carboxylic acid
• CAS: 1368251-08-4
• 化学式: C₁₀H₅NO₄
• 分子量: 203.154
• InChiKey: FCVIDIXMQQKVRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyano-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl 6-cyano-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Direct asymmetric Mannich reaction of phthalides: facile access to chiral substituted isoquinolines and isoquinolinones

  摘要：

  首次利用基于奎尼丁的多功能催化剂进行邻苯二甲酸内酯的Mannich反应已被开发。所报道的方法合成了3,3-二取代的邻苯二甲酸内酯衍生物，产率极高，且具有良好的非对映选择性和对映选择性。此外，便捷合成手性异喹啉酮和异喹啉的示例也已得到证明。

  DOI：

  10.1039/c2cc31439h
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基苯酞 、 二氧化碳 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 6-cyano-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Direct asymmetric Mannich reaction of phthalides: facile access to chiral substituted isoquinolines and isoquinolinones

  摘要：

  首次利用基于奎尼丁的多功能催化剂进行邻苯二甲酸内酯的Mannich反应已被开发。所报道的方法合成了3,3-二取代的邻苯二甲酸内酯衍生物，产率极高，且具有良好的非对映选择性和对映选择性。此外，便捷合成手性异喹啉酮和异喹啉的示例也已得到证明。

  DOI：

  10.1039/c2cc31439h

文献信息

• Decarboxylative Allylic Alkylation of Phthalides: Stabilized Benzylic Nucleophiles for sp³–sp³ Coupling
  作者：Timothy J. McClure、Connor Saludares、Gisela Martinez、Cheyenne Orozco、Raul Navarro

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00723

  日期：2022.6.3

  A new family of stabilized benzylic nucleophiles for the palladium-catalyzed decarboxylative allylic alkylation reaction has been developed. Allyl esters derived from 3-carboxyphthalides were found to undergo palladium-catalyzed deallylation and decarboxylation under mild reaction conditions, a process facilitated by the formation of a stabilized aromatic anion. The regioselective allylic coupling

  已经开发出用于钯催化的脱羧烯丙基烷基化反应的新的稳定苄基亲核试剂家族。发现衍生自 3-羧基苯酞的烯丙酯在温和的反应条件下经历了钯催化的脱烯丙基化和脱羧反应，该过程通过形成稳定的芳族阴离子来促进。该中间体的区域选择性烯丙基偶联以 73-96% 的产率提供了多种功能化的苯酞。
• Highly Enantioselective Regiodivergent Allylic Alkylations of MBH Carbonates with Phthalides
  作者：Fangrui Zhong、Jie Luo、Guo-Ying Chen、Xiaowei Dou、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ja303115m

  日期：2012.6.20

  Phthalides were used for the first time in the allylic alkylation reactions with MBH carbonates for the creation of chiral 3,3-disubstituted phthalides. Highly enantioselective regiodivergent synthesis of gamma-selective or beta-selective allylic alkylation products was achieved by employing bifunctional chiral phosphines or multifunctional tertiary amine-thioureas as the catalyst, respectively. It was demonstrated that proper selection of catalysts and reaction conditions would differentiate an S(N)2'-S(N)2' pathway and an addition-elimination process, yielding different regioisomers of the allylic alkylation products in a highly enantiomerically pure form.