6-methoxy-3-nitro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran | 200485-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-methoxy-3-nitro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 6-methoxy-3-nitro-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 200485-76-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: RRWFGGWMSNJPRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-3-nitro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran 在 镍 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 6-methoxy-3,4-dihydro-3-(di-n-propylamino)-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  N,N -Disubstituted Aminomethyl Benzofuran Derivatives: Synthesis and Preliminary Binding Evaluation

  摘要：

  A series of new N-substituted 2,3-dihydro-2-aminomethyl-2H-1-benzofuran derivatives was prepared and evaluated for affinity at 5-HT1A, 5-HT2A, 5-HT2C, 5-H-3, D-2, and D-3 receptors. Compound 9, 8-[4-[N-propyl-N-(7-hydroxy-2,3-dihydro-2h-1-benzofuran-2-yl)methyl]aminobutyl]-8-azaspiro[4,5]decane-7,9-dione, bound at 5-HT1A sites with nanomolar affinity (IC50 = 1.5 nM) and high selectivity over 5-HT2A, 5-HT2C, 5-HT3, D-2, and D-3 receptors. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00239-9
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-3-硝基-2H-苯并吡喃 在 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以92%的产率得到6-methoxy-3-nitro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Viaud; Mamai; Guerin, Pharmacy and Pharmacology Communications, 1998, vol. 4, # 1, p. 47 - 56

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Viaud; Mamai; Guerin, Pharmacy and Pharmacology Communications, 1998, vol. 4, # 1, p. 47 - 56
  作者：Viaud、Mamai、Guerin、Bennejean、Renard、Delagrange、Guardiola-Lemaitre、Howell、Guillaumet

  DOI：——

  日期：——
• N,N -Disubstituted Aminomethyl Benzofuran Derivatives: Synthesis and Preliminary Binding Evaluation
  作者：Sophie Boyé、Bruno Pfeiffer、Pierre Renard、Marie-Claire Rettori、Gérald Guillaumet、Marie-Claude Viaud

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00239-9

  日期：1999.2

  A series of new N-substituted 2,3-dihydro-2-aminomethyl-2H-1-benzofuran derivatives was prepared and evaluated for affinity at 5-HT1A, 5-HT2A, 5-HT2C, 5-H-3, D-2, and D-3 receptors. Compound 9, 8-[4-[N-propyl-N-(7-hydroxy-2,3-dihydro-2h-1-benzofuran-2-yl)methyl]aminobutyl]-8-azaspiro[4,5]decane-7,9-dione, bound at 5-HT1A sites with nanomolar affinity (IC50 = 1.5 nM) and high selectivity over 5-HT2A, 5-HT2C, 5-HT3, D-2, and D-3 receptors. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.