6-allylisoquinolin-5-ol | 521313-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-allylisoquinolin-5-ol
• 英文别名: 6-Allyl-isoquinolin-5-ol；6-prop-2-enylisoquinolin-5-ol
• CAS: 521313-71-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: GBGANVGKGWZWIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allylisoquinolin-5-ol 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以45%的产率得到2,3-dihydro-2-methylfuro[2,3-f]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  芳香族克莱森重排及后续环化合成呋喃[2,3-f]异喹啉

  摘要：

  呋喃[2,3-f]异喹啉是通过异喹啉-5-醇与烯丙基溴反应制备的。异喹啉醇的钠盐和烯丙基溴之间的反应导致形成烯丙氧基异喹啉，该烯丙氧基异喹啉被热重排。然后对所得烯丙基异喹啉进行酸催化环化，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958954
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基异喹啉 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 6-allylisoquinolin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  芳香族克莱森重排及后续环化合成呋喃[2,3-f]异喹啉

  摘要：

  呋喃[2,3-f]异喹啉是通过异喹啉-5-醇与烯丙基溴反应制备的。异喹啉醇的钠盐和烯丙基溴之间的反应导致形成烯丙氧基异喹啉，该烯丙氧基异喹啉被热重排。然后对所得烯丙基异喹啉进行酸催化环化，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958954

文献信息

• Therapeutic isoquinoline compounds
  申请人：Haeberlein Markus

  公开号：US20070010526A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Provided herein is a compound of the formula (I), wherein said compounds are useful for the treatment of psychiatric disorders including but not limited to depression, generalized anxiety, eating disorders, dementia, panic disorder, and sleep disorders. The compounds may also be useful in the treatment of gastrointestinal disorders, cardiovascular regulation, motor disorders, endocrine disorders, vasospasm and sexual dysfunction. The compounds are 5HT 1B and 5HT 1D antagonists.

  本文提供了一种公式（I）的化合物，其中这些化合物可用于治疗精神障碍，包括但不限于抑郁症、广泛性焦虑症、进食障碍、痴呆症、恐慌症和睡眠障碍。这些化合物也可用于治疗胃肠道障碍、心血管调节、运动障碍、内分泌障碍、血管痉挛和性功能障碍。这些化合物是5HT1B和5HT1D拮抗剂。
• THERAPEUTIC ISOQUINOLINE COMPOUNDS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1451172A1

  公开（公告）日：2004-09-01
• [EN] THERAPEUTIC ISOQUINOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ISOQUINOLEINES THERAPEUTIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2003037887A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  Provided herein is a compound of the formula (I), wherein said compounds are useful for the treatment of psychiatric disorders including but not limited to depression, generalized anxiety, eating disorders, dementia, panic disorder, and sleep disorders. The compounds may also be useful in the treatment of gastrointestinal disorders, cardiovascular regulation, motor disorders, endocrine disorders, vasospasm and sexual dysfunction. The compounds are 5HT1B and 5HT1D antagonists.
• Synthesis of Furo[2,3-<i>f</i>]isoquinolines by Aromatic Claisen Rearrangement and Subsequent Cyclization
  作者：Lajos Novák、Mercedes Törincsi、Pál Kolonits、Endre Pálosi

  DOI：10.1055/s-2006-958954

  日期：2007.1

  Furo[2,3-f]isoquinolines were prepared by reacting isoquinolin-5-ol with an allyl bromide. Reaction between the sodium salt of isoquinolinol and and allyl bromide led to the formation of an allyloxyisoquinoline, which was thermally rearranged. The resultant allylisoquinoline was then subjected to acid-catalyzed cyclization to afford the title compound.

  呋喃[2,3-f]异喹啉是通过异喹啉-5-醇与烯丙基溴反应制备的。异喹啉醇的钠盐和烯丙基溴之间的反应导致形成烯丙氧基异喹啉，该烯丙氧基异喹啉被热重排。然后对所得烯丙基异喹啉进行酸催化环化，得到标题化合物。