2-(N-ethylcarbamothioylamino)-4,5,6,7,8,9-hexahydrocyclo-octa[b]thiophene-3-carbonitrile | 1374968-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(N-ethylcarbamothioylamino)-4,5,6,7,8,9-hexahydrocyclo-octa[b]thiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-(3-Cyano-4,5,6,7,8,9-hexahydrocycloocta[b]thiophen-2-yl)-3-ethylthiourea
• CAS: 1374968-02-1
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃S₂
• 分子量: 293.457
• InChiKey: SKDPWLWNFPFYGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7,8,9-六氢辛基[b]噻吩-3-甲腈 、 异硫氰酸乙酯 在 乙醇 作用下， 反应 6.0h， 以50%的产率得到2-(N-ethylcarbamothioylamino)-4,5,6,7,8,9-hexahydrocyclo-octa[b]thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thieno[2,3-d]Pyrimidines, Thieno[2,3-d]Triazinones and Thieno[2,3-e]Diazepinones of Anticipated Anti-Cancer Activity

  摘要：

  合成了一系列新颖的 4-氨基六氢环辛烷并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶、六氢环辛烷并[4,5]噻吩并[2,3-d]-1,2,3-三嗪-4-酮及其 N-3 取代衍生物，以及 3-芳基六氢环辛烷并[4,5]噻吩并[2,3-e]-1,4-二氮杂卓-5-酮。此外，还制备了 2-(N-乙基氨基甲硫酰基氨基)六氢环辛烷[b]噻吩-3-甲腈和 19-亚氨基十四氢环辛烷[4',5']噻吩并[2',3':4,5]嘧啶并[1,6- a]环辛烷[4,5]噻吩并[3,2- e]嘧啶-9-硫酮。几乎所有合成的化合物都在体外对人结肠癌（HCT 116）细胞系表现出抗肿瘤活性。五个化合物（IC50：分别为 15.92、22.59、25.85、27.40 和 29.70 μM）的抗肿瘤活性比伊马替尼（IC50：34.40 μM）强 2.16 至 1.15 倍。

  DOI：

  10.3184/174751912x13282020691270