4-羟基吡咯烷-2-酮 | 54568-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4-羟基吡咯烷-2-酮
• 英文名称: 4-hydroxypyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-4-hydroxy-4,5-diphenyl-pyrrolidin-2-one；1-Benzyl-4-hydroxy-4,5-diphenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 54568-51-3
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂
• 分子量: 343.425
• InChiKey: DOZPESPISKZXDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基吡咯烷-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-benzyl-2,3-diphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Hasegawa, Tadashi; Nakamura, Fuki; Moribe, Jun-ichi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 829 - 831

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzyl 3-oxo-3-phenyl-propanamide 在 silica gel 作用下， 反应 10.0h， 以83%的产率得到4-羟基吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  N,N-二烷基β-氧代酰胺在硅胶上的光环化

  摘要：

  吸附在硅胶上的 β-氧代酰胺 1 通过 δ-氢提取进行光环化，得到五元内酰胺 2。在硅胶表面的光反应中没有观察到对分子运动的严重限制。然而，与溶液相比，N,N-二苄基-2-苯甲酰乙酰胺（1a）与N,N-二苄基-2-苯甲酰丙酰胺（1b）的相对光反应性在硅胶表面上大大增加，可能是因为更大的表面的酮含量。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1437

文献信息

• Hasegawa, Tadashi; Arata, Yoshiaki; Mizuno, Kouichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 541 - 544
  作者：Hasegawa, Tadashi、Arata, Yoshiaki、Mizuno, Kouichi、Masuda, Kenji、Yoshihara, Nobutoshi

  DOI：——

  日期：——
• HASEGAWA, TADASHI;ARATA, YOSHIAKI;MIZUNO, KOUICHI;MASUDA, KENJI;YOSHIHARA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, N 4, 541-543
  作者：HASEGAWA, TADASHI、ARATA, YOSHIAKI、MIZUNO, KOUICHI、MASUDA, KENJI、YOSHIHARA+

  DOI：——

  日期：——
• HASEGAWA, TADASHI;NAKAMURA, FUKI;MORIBE, JUN-ICHI;YOSHIOKA, MICHIKAZU, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 829-831
  作者：HASEGAWA, TADASHI、NAKAMURA, FUKI、MORIBE, JUN-ICHI、YOSHIOKA, MICHIKAZU

  DOI：——

  日期：——
• Hasegawa, Tadashi; Nakamura, Fuki; Moribe, Jun-ichi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 829 - 831
  作者：Hasegawa, Tadashi、Nakamura, Fuki、Moribe, Jun-ichi、Yoshioka, Michikazu

  DOI：——

  日期：——
• The Photocyclization of<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkyl β-Oxo Amides on Silica Gel
  作者：Tadashi Hasegawa、Jun-ichi Moribe、Michikazu Yoshioka

  DOI：10.1246/bcsj.61.1437

  日期：1988.4

  β-Oxo amides 1 adsorbed on silica gel underwent photocyclization via δ-hydrogen abstraction to give the five-membered lactams 2. No severe restrictions on the molecular motion could be observed in the photoreaction on the silica-gel surface. However, the relative photoreactivity of N,N-dibenzyl-2-benzoylacetamide (1a) to N,N-dibenzyl-2-benzoylpropionamide (1b) increased greatly on the silica-gel surface

  吸附在硅胶上的 β-氧代酰胺 1 通过 δ-氢提取进行光环化，得到五元内酰胺 2。在硅胶表面的光反应中没有观察到对分子运动的严重限制。然而，与溶液相比，N,N-二苄基-2-苯甲酰乙酰胺（1a）与N,N-二苄基-2-苯甲酰丙酰胺（1b）的相对光反应性在硅胶表面上大大增加，可能是因为更大的表面的酮含量。