3-[1-(5-nitro-furan-2-yl)-ethylideneamino]-oxazolidin-2-one | 3687-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3-[1-(5-nitro-furan-2-yl)-ethylideneamino]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[1-(5-Nitro-[2]furyl)-aethylidenamino]-oxazolidin-2-on；3-[1-(5-nitrofuran-2-yl)ethylideneamino]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 3687-39-6
• 化学式: C₉H₉N₃O₅
• 分子量: 239.188
• InChiKey: BMAXOXLLJMXSIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(5-nitro-furan-2-yl)-ethylideneamino]-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-<5-Amino-α-methyl-furfurylidenamino>-2-oxo-oxazolidin
  参考文献：
  名称：

  减少硝基呋喃。I. 氨基呋喃。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm01238a011
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基噁唑烷-2-酮 、 2-乙酰基-5-硝基呋喃 生成 3-[1-(5-nitro-furan-2-yl)-ethylideneamino]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nu-[1-(5-nitro-2-furyl) ethylidene]-3-amino-2-oxazolidone

  摘要：

  该发明涉及公式 <;FORM:0735136/IV (b)/1>; 的化合物，其中R为氢或烷基，R1-R4为氢、烷基、羟基烷基或卤代烷基（1-4个碳原子）。这些化合物通过以下方法制备：（a）通过将5-硝基呋喃或其衍生物（例如二乙酸酯（R=H）或5-硝基呋喃基酮（R=烷基））与适当的3-氨基-2-噁唑烷酮缩合；（b）与（a）相同，使用易于分解的醛或酮的缩合产物，例如N-苯甲亚甲基衍生物；（c）通过环闭合公式 <;FORM:0735136/IV (b)/2>; 的化合物（其中X为烷氧基或NH2）；（d）通过水解相应的2-亚氨基噁唑啉制备。方法（a）中使用的氨基噁唑烷酮如规范735,169中所述制备，并可原位制备。在示例中，（1）b-羟乙基肼和乙酰氧乙酸酯的反应产物与5-硝基呋喃或其二乙酸酯缩合，得到N-（5-硝基呋喃基亚甲基）-3-氨基-2-噁唑烷酮；（2）5-硝基呋喃2-（b-羟乙基）-半胱氨酸酯与氯化硫酰环合得到N-（5-硝基呋喃基亚甲基）-3-氨基-2-亚氨基噁唑啉盐酸盐，后者水解为2-噁唑烷酮；（3）N-（5-硝基呋喃基亚甲基）-N1-羧乙氧基-N1-（b-羟乙基）-肼与碱环合得到（1）的产物；（4）3-硝基-2-噁唑烷酮电解还原，产物与5-硝基呋喃缩合得到（1）的噁唑烷酮；（5）以下化合物通过（1）的方法制备：从1-肼基-2-丙醇制备N-（5-硝基呋喃基亚甲基）-3-氨基-5-甲基-2-噁唑烷酮；从2-肼基-1-丙醇制备N-（5-硝基呋喃基亚甲基）-3-氨基-4-甲基-2-噁唑烷酮；从1-肼基-2-己醇制备N-（5-硝基呋喃基亚甲基）-3-氨基-5-n-丁基-2-噁唑烷酮；从2-肼基-1-己醇制备N-（5-硝基呋喃基亚甲基）-3-氨基-4-n-丁基-2-噁唑烷酮；从1-肼基-2-丁醇制备N-（5-硝基呋喃基亚甲基）-3-氨基-5-乙基-2-噁唑烷酮；从1-氯丙烷-2:3-二醇和肼的反应产物制备N-（5-硝基呋喃基亚甲基）-3-氨基-5-甲基醇-2-噁唑烷酮；从3-肼基-2-丁醇制备N-（5-硝基呋喃基亚甲基）-3-氨基-4:5-二甲基-2-噁唑烷酮；（6）最后一种产物也可通过（4）的方法从4:4-二甲基-3-硝基-2-噁唑烷酮制备；（7）N-（5-硝基呋喃基亚甲基）-3-氨基-5-氯甲基-2-噁唑烷酮可以通过5-硝基呋喃和3-氨基-5-氯甲基-2-噁唑烷酮或用氯化硫酰处理相应的5-甲基醇化合物制备；（8）5-硝基-2-呋喃甲酮与3-氨基-2-噁唑烷酮缩合，得到N-[a-(5-硝基-2-呋喃基)-乙烯基]-3-氨基-2-噁唑烷酮。肼类化合物：1-肼基-2-丙醇和1-肼基-2-己醇分别通过肼水合物与丙烯氯水合物和1-溴-2-己醇反应制备。甘油α-单氯水合物可以类似地反应。2-肼基-1-丙醇和2-肼基-1-己醇通过乙基α-肼基丙酸酯和乙基α-肼基己酸酯的锂铝氢化反应制备。1-肼基-2-丁醇和3-肼基-2-丁醇分别通过肼水合物和1:2-或2:3-环氧丁烷制备。N-（5-硝基呋喃基亚甲基）-N1-羧乙氧基-N1-（b-羟乙基）-肼通过将5-硝基呋喃与b-羟乙基肼缩合，然后将产物与氯甲酸乙酯反应制备。4:4-二甲基-3-硝基-2-噁唑烷酮通过4:4-二甲基-2-噁唑烷酮的硝化反应制备。此外，口服抗菌组合物包含公式 <;FORM:0735136/VI/1>; 的化合物作为活性成分，其中R为氢或烷基，R1-R4为氢、烷基、羟基烷基或卤代烷基（1-4个碳原子）。这些化合物可以通过与淀粉糊精化、干燥和添加干燥淀粉或与糖浆化、加入粉状糖、干燥淀粉和调味料制成片剂或含片。

  公开号：

  US02847416A1

文献信息

• Chemotherapeutic Nitrofurans. I. Some Derivatives of 3-Amino-2-oxazolidone¹
  作者：Gabriel Gever、Charles O'Keefe、Gordon Drake、Frank Ebetino、Julian Michels、Kenyon Hayes

  DOI：10.1021/ja01613a074

  日期：1955.4