9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-non-1-en-5-one | 198637-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-non-1-en-5-one
• 英文别名: 9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynon-1-en-5-one
• CAS: 198637-26-2
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂Si
• 分子量: 270.488
• InChiKey: RZBODUUWIDQEFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-non-1-en-5-one 在 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (Z)-3-(4-Oxo-butyl)-hepta-2,6-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  O-锡烷基酮基酮促进串联自由基环化

  摘要：

  这项工作总结了由O-stannyl ketyls触发串联自由基环化的研究。该有机金属反应性中间体是由氢化三丁基锡（nBu 3 SnH）与羰基官能团通过自由基链机理反应制得的。研究了几种导致“分离”，“螺”和“稠合”的环戊二烯环系统的前体底物，这些底物共同具有良好的合成潜力，可用于构建多种取代的多环产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00933-2
• 作为产物：
  描述：

  non-8-ene-1,5-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-non-1-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  O-锡烷基酮基酮促进串联自由基环化

  摘要：

  这项工作总结了由O-stannyl ketyls触发串联自由基环化的研究。该有机金属反应性中间体是由氢化三丁基锡（nBu 3 SnH）与羰基官能团通过自由基链机理反应制得的。研究了几种导致“分离”，“螺”和“稠合”的环戊二烯环系统的前体底物，这些底物共同具有良好的合成潜力，可用于构建多种取代的多环产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00933-2

文献信息

• Pd^II-Catalyzed Spiroketalization of Ketoallylic Diols
  作者：Jean A. Palmes、Paulo H. S. Paioti、Leonardo Perez de Souza、Aaron Aponick

  DOI：10.1002/chem.201301723

  日期：2013.8.26

  at 0 °C, these dehydrative cyclization reactions require only mild conditions to produce vinyl‐substituted spiroketals in high yields after brief reaction times with water as the only byproduct. Using this method, the stereochemical information embedded at the nucleophile is transmitted “down‐the‐chain” and efficiently sets the stereochemistry at both the anomeric carbon atom and the newly formed allylic

  报道了一种由简单的酮基烯丙基二醇形成螺环酮的高产立体选择性方法。这些脱水环化反应通过在0°C下于THF中使用催化[PdCl 2（MeCN）2 ]进行，仅需温和的条件即可在短暂的水反应时间后，以高收率生产乙烯基取代的螺酮金属。使用这种方法，亲核试剂中嵌入的立体化学信息会“向下传递”，并有效地在异头碳原子和新形成的烯丙基立体中心设置立体化学。