(3R,5R)-1,5-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hept-6-yn-3-ol | 1027311-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,5R)-1,5-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hept-6-yn-3-ol
• 英文别名: (3R,5R)-1,5-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]hept-6-yn-3-ol
• CAS: 1027311-16-5
• 化学式: C₃₉H₄₈O₃Si₂
• 分子量: 620.979
• InChiKey: VVLJVKCQQVETOR-SAIUNTKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-1,5-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hept-6-yn-3-ol 在 六羰基钨 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-tert-butyl(hexa-3,5-dien-1-yloxy)diphenylsilane 、 (2R,4R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of erythro-4-deoxyglycals as scaffolds for target- and diversity-oriented synthesis: new insights into glycal reactivity

  摘要：

  以不对称醛类烯丙基化和钨催化的炔醇内型环化反应为关键步骤，已开发出一种高效、对映选择性红-4-脱氧糖醛合成方法。这些多功能合成骨架已经通过立体选择性转化被开发为各种产品，与使用相应的外型糖醛的转化方法互为补充。这项工作为糖醛结构与反应性之间的关系提供了宝贵的见解。此外，在钨催化的炔醇环化反应中，还发现了一种新的二烯形成副反应。

  DOI：

  10.1039/b417429a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-7-Allyl-9,9-diethyl-2,2-dimethyl-3,3-diphenyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 (3R,5R)-1,5-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hept-6-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of erythro-4-deoxyglycals as scaffolds for target- and diversity-oriented synthesis: new insights into glycal reactivity

  摘要：

  以不对称醛类烯丙基化和钨催化的炔醇内型环化反应为关键步骤，已开发出一种高效、对映选择性红-4-脱氧糖醛合成方法。这些多功能合成骨架已经通过立体选择性转化被开发为各种产品，与使用相应的外型糖醛的转化方法互为补充。这项工作为糖醛结构与反应性之间的关系提供了宝贵的见解。此外，在钨催化的炔醇环化反应中，还发现了一种新的二烯形成副反应。

  DOI：

  10.1039/b417429a