4-(but-3'-enyl)-2-trimethylsilyloxy-5,6-dihydro-(4H)-pyran | 185950-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(but-3'-enyl)-2-trimethylsilyloxy-5,6-dihydro-(4H)-pyran
• 英文别名: (4-but-3-enyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 185950-26-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂Si
• 分子量: 226.391
• InChiKey: LQUUTWZJIWRDQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(but-3'-enyl)-2-trimethylsilyloxy-5,6-dihydro-(4H)-pyran 在 diethylzinc 、 ferric nitrate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 10-methyl-4-oxabicyclo<5.3.0>decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Fe（III）介导的环丙酮缩醛的氧化自由基环化

  摘要：

  发现各种环丙烷丙酮缩醛衍生物以高收率和高达23：1的非对映选择性经历容易的Fe（III）介导的氧化自由基环化成相应的三取代的环戊烷酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00958-2
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 5,6-dihydro-pyran-2-one 、 3-Butenylmagnesium bromide 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以97%的产率得到4-(but-3'-enyl)-2-trimethylsilyloxy-5,6-dihydro-(4H)-pyran
  参考文献：
  名称：

  Iron(III)-mediated oxidative cyclisations of cyclopropanone acetals

  摘要：

  通过三种不同的三价铁，分别处理环丙酮缩醛7或11，通过氧化环丙烷裂解，然后进行5-外向自由基环化-抽象序列，分别得到内酯9和酯13。

  DOI：

  10.1039/cc9960002577

文献信息

• Fe(III) mediated oxidative radical cyclisation of cyclopropanone acetals
  作者：Kevin I. Booker-Milburn、Andy Barker、Wayne Brailsford、Brian Cox、Tamsin E. Mansley

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00958-2

  日期：1998.12

  A variety of cyclopropanone acetal derivatives were found to undergo facile Fe(III) mediated oxidative radical cyclisation to the corresponding trisubstituted cyclopentane esters in good yield and with diastereoselectivities as high as 23:1.

  发现各种环丙烷丙酮缩醛衍生物以高收率和高达23：1的非对映选择性经历容易的Fe（III）介导的氧化自由基环化成相应的三取代的环戊烷酯。
• Iron(III)-mediated oxidative cyclisations of cyclopropanone acetals
  作者：Kevin I. Booker-Milburn、Brian Cox、Tamsin E. Mansley

  DOI：10.1039/cc9960002577

  日期：——

  Treatment of the cyclopropanone acetals 7 or 11 with three different FeIII species gives the lactone 9 and the ester 13 respectively via an oxidative cyclopropane cleavage followed by a 5-exo radical cyclisation–abstraction sequence.

  通过三种不同的三价铁，分别处理环丙酮缩醛7或11，通过氧化环丙烷裂解，然后进行5-外向自由基环化-抽象序列，分别得到内酯9和酯13。