diethyl (N-phthalimidyl)oxymethylphosphonate | 81342-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl (N-phthalimidyl)oxymethylphosphonate
• 英文别名: 2-(diethoxyphosphorylmethoxy)isoindole-1,3-dione
• CAS: 81342-57-6
• 化学式: C₁₃H₁₆NO₆P
• 分子量: 313.247
• InChiKey: DQTXBKGTDHNZLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (N-phthalimidyl)oxymethylphosphonate 在 肼 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [1-Methyl-prop-(E)-ylideneaminooxymethyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Maier, Ludwig; Spoerri, H., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 70, # 1/2, p. 39 - 48

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  羟甲基膦酸二乙酯 生成 diethyl (N-phthalimidyl)oxymethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  HALL, ROGER GRAHAM;MAIER, LUDWIG

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Versatile synthesis of oxime-containing acyclic nucleoside phosphonates – synthetic solutions and antiviral activity
  作者：Pavel N. Solyev、Maxim V. Jasko、Alla A. Kleymenova、Marina K. Kukhanova、Sergey N. Kochetkov

  DOI：10.1039/c5ob01571e

  日期：——

  New oxime-containing acyclic nucleoside phosphonates 9-2-[(phosphonomethyl)oximino]ethyl}adenine (1), -guanine (2) and 9-2-[(phosphonomethyl)oximino]propyl}adenine (3) with wide spectrum activity against different types of viruses were synthesized. The key intermediate, diethyl aminooxymethylphosphonate, was obtained by the Mitsunobu reaction. Modified conditions for the by-product separation (without

  新的含肟的无环核苷膦酸酯9- 2-[（膦酰基甲基）肟基]乙基}腺嘌呤（1），-鸟嘌呤（2）和9- 2-[（膦酰基甲基）肟基]丙基}腺嘌呤（3）宽合成了针对不同类型病毒的光谱活性。通过Mitsunobu反应获得关键的中间体氨基乙基氧甲基膦酸二乙酯。改进的副产物分离条件（无需色谱和蒸馏）可使我们获得85％的氨氧基中间体收率。DBU和Cs 2 CO 3对N 9 / N 7的影响研究了腺嘌呤和鸟嘌呤烷基化的产物比。发现了一种方便的氨氧基检测方法。测试了合成的膦酸酯，它们似乎显示出对不同类型病毒（HIV，细胞培养中的疱疹病毒和复制子系统中的丙型肝炎病毒）的中等活性，毒性高达1000μM。
• Maier, Ludwig, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 76, # 1-4, p. 119 - 122
  作者：Maier, Ludwig

  DOI：——

  日期：——
• INAMOTO, YOSHIKO;CHIBA, TOSHIYUKI;SAKANE, KAZUO;KAMIMURA, TOSHIAKI;TAKAYA+, YAKUGAKU DZASSI, 110,(1990) N, S. 246-257
  作者：INAMOTO, YOSHIKO、CHIBA, TOSHIYUKI、SAKANE, KAZUO、KAMIMURA, TOSHIAKI、TAKAYA+

  DOI：——

  日期：——