8-phenyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-7-carbonitrile | 859499-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 8-phenyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-7-carbonitrile
• CAS: 859499-49-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: KQUDPUCTBVAYHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-phenyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-7-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 4-(8-phenyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]dec-7-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  (±)-Pumiliotoxin C 的全合成：一种电化学方法

  摘要：

  描述了十氢喹啉生物碱 (±)-pumiliotoxin C (cis-195A, 1) 的总立体选择性合成。该化合物由市售的 4-哌啶酮乙烯缩酮 2 分 15 个步骤制备，总产率为 5%。氨基腈 4 和 15 的金属化在相对于氮原子的 α 位置形成了新的 C-C 键，氨基腈 4 和 15 本身是电化学制备的。这种合成的简易性表明 N-芳基是一种有效的氮保护基团，可以在最后一步通过 Birch 脱芳构化去除。此外，芳基取代基在氨基腈 4 和 15 的制备过程中充当氮原子的有效活化剂。八氢喹啉酮 10 中酮羰基的氧原子通过前所未有的两步法去除，包括 Shapiro 反应和钯催化的中间体烯烃 13 的还原。稠合氨基腈 15 建立了 C-2 处的丙基和 C-5 处的甲基取代基之间的反式关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400846
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶酮缩乙二醇 在 lithium acetate 、 sodium amide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 8-phenyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  (±)-Pumiliotoxin C 的全合成：一种电化学方法

  摘要：

  描述了十氢喹啉生物碱 (±)-pumiliotoxin C (cis-195A, 1) 的总立体选择性合成。该化合物由市售的 4-哌啶酮乙烯缩酮 2 分 15 个步骤制备，总产率为 5%。氨基腈 4 和 15 的金属化在相对于氮原子的 α 位置形成了新的 C-C 键，氨基腈 4 和 15 本身是电化学制备的。这种合成的简易性表明 N-芳基是一种有效的氮保护基团，可以在最后一步通过 Birch 脱芳构化去除。此外，芳基取代基在氨基腈 4 和 15 的制备过程中充当氮原子的有效活化剂。八氢喹啉酮 10 中酮羰基的氧原子通过前所未有的两步法去除，包括 Shapiro 反应和钯催化的中间体烯烃 13 的还原。稠合氨基腈 15 建立了 C-2 处的丙基和 C-5 处的甲基取代基之间的反式关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400846

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Pumiliotoxin C: An Electrochemical Approach
  作者：Nicolas Girard、Jean-Pierre Hurvois、Claude Moinet、Loic Toupet

  DOI：10.1002/ejoc.200400846

  日期：2005.6

  nitrogen atom during the elaboration of aminonitriles 4 and 15. The oxygen atom of the keto carbonyl group in octahydroquinolinone 10 was removed by an unprecedented two-step method involving a Shapiro reaction and a palladium-catalyzed reduction of the intermediate alkene 13. Finally, the expected stereospecific alkylation–hydride reduction process of the cis-fused aminonitrile 15 established the trans

  描述了十氢喹啉生物碱 (±)-pumiliotoxin C (cis-195A, 1) 的总立体选择性合成。该化合物由市售的 4-哌啶酮乙烯缩酮 2 分 15 个步骤制备，总产率为 5%。氨基腈 4 和 15 的金属化在相对于氮原子的 α 位置形成了新的 C-C 键，氨基腈 4 和 15 本身是电化学制备的。这种合成的简易性表明 N-芳基是一种有效的氮保护基团，可以在最后一步通过 Birch 脱芳构化去除。此外，芳基取代基在氨基腈 4 和 15 的制备过程中充当氮原子的有效活化剂。八氢喹啉酮 10 中酮羰基的氧原子通过前所未有的两步法去除，包括 Shapiro 反应和钯催化的中间体烯烃 13 的还原。稠合氨基腈 15 建立了 C-2 处的丙基和 C-5 处的甲基取代基之间的反式关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany