2-(2-hydroxyethyl)-3-[(2-hydroxyethyl)imino]-2,3-dihydro-1H-benzo[c]pyrrol-1-on | 148417-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-hydroxyethyl)-3-[(2-hydroxyethyl)imino]-2,3-dihydro-1H-benzo[c]pyrrol-1-on
• 英文别名: 2-(2-Hydroxyethyl)-3-[(2-hydroxyethyl)imino]isoindolin-1-one；2-(2-hydroxyethyl)-3-(2-hydroxyethylimino)isoindol-1-one
• CAS: 148417-00-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: DYKVSPMDLVWMCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1′-[(2-hydroxyethyl)imino]-2′-(2-hydroxyethyl)-3′-hydroxy-3′-[2-(2-hydroxyethyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[c]pyrrol-1-on-3-yl]-2′,3′-dihydro-1′H-benzo[c]pyrrol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-hydroxyethyl)-1-isoindolinone 、 2-(2-hydroxyethyl)-3-[(2-hydroxyethyl)imino]-2,3-dihydro-1H-benzo[c]pyrrol-1-on
  参考文献：
  名称：

  不同条件下邻苯二甲醛与氨基乙醇的反应：产物及其形成机理

  摘要：

  氨基酸分析和非常有效的消毒程序是基于苯甲醛（OPA）与伯胺的反应。在这一贡献中，氨基乙醇（=可拉明）作为含氮亲核试剂用于研究其在碱性水缓冲介质（pH 9.5）中与OPA的反应机理，该介质预期会发生水合或溶剂化，并在无水情况下产生影响乙腈。根据详细的反应条件，分离出七个产物，并通过NMR，质谱和X射线结构分析确定其结构。提出了反应机理，其中涉及氢化物转移至OPA（Cannizzaro型反应）。

  DOI：

  10.1002/jhet.1121

文献信息

• Reaction of Phthalaldehyde with Aminoethanol under Different Conditions: Products and Mechanisms of Their Formation
  作者：Jiří Klíma、Miroslav Polášek、Jiří Ludvík、Jiří Urban

  DOI：10.1002/jhet.1121

  日期：2012.9

  on the reaction of phthalaldehyde (OPA) with primary amines. In this contribution, aminoethanol (=kolamin) as a nitrogen‐containing nucleophile was used for the investigation of its reaction mechanism with OPA performed in basic aqueous buffered media (pH 9.5), where an influence of hydration or solvation is expected, and in anhydrous acetonitrile. Depending on the detailed reaction conditions, seven

  氨基酸分析和非常有效的消毒程序是基于苯甲醛（OPA）与伯胺的反应。在这一贡献中，氨基乙醇（=可拉明）作为含氮亲核试剂用于研究其在碱性水缓冲介质（pH 9.5）中与OPA的反应机理，该介质预期会发生水合或溶剂化，并在无水情况下产生影响乙腈。根据详细的反应条件，分离出七个产物，并通过NMR，质谱和X射线结构分析确定其结构。提出了反应机理，其中涉及氢化物转移至OPA（Cannizzaro型反应）。