2-(2-fluorophenyl)-2-hydroxy-1-phenylethan-1-one | 702701-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)-2-hydroxy-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2'-Fluorobenzoin
• CAS: 702701-95-9
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂
• 分子量: 230.239
• InChiKey: QMAFWQFGRVZNSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  358.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorophenyl)-2-hydroxy-1-phenylethan-1-one 以87%的产率得到1-(2-fluorophenyl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  通过氰化物离子催化的苄基裂解方便，选择性地合成不对称安息香

  摘要：

  氰化物离子催化的苯甲酸酯裂解可用于生成各种“掩蔽的”酰基中间体。这些中间体与各种醛的反应以非常好的收率提供了相应的不对称安息香酯。以这种方式合成了多种不对称的安息香衍生物，包括二茂铁衍生物。安息香酯的水解及其随后的氧化以高收率提供了相应的不对称安息香和苯甲醚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.016
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-fluorophenyl)-2-oxo-2-phenylethyl benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-(2-fluorophenyl)-2-hydroxy-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过氰化物离子催化的苄基裂解方便，选择性地合成不对称安息香

  摘要：

  氰化物离子催化的苯甲酸酯裂解可用于生成各种“掩蔽的”酰基中间体。这些中间体与各种醛的反应以非常好的收率提供了相应的不对称安息香酯。以这种方式合成了多种不对称的安息香衍生物，包括二茂铁衍生物。安息香酯的水解及其随后的氧化以高收率提供了相应的不对称安息香和苯甲醚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.016

文献信息

• Enantioselective N-heterocyclic carbene-catalysed intermolecular crossed benzoin condensations: improved catalyst design and the role of <i>in situ</i> racemisation
  作者：Eoghan G. Delany、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/d0ob02017f

  日期：——

  N-aryl ring led to more chemoselective, efficient and enantioselective chemistry, however both quenching the reaction at different times and deuterium incorporation experiments involving the product revealed that this is complicated by product racemisation in situ (except in the case of benzoin itself), which explains the dependence of enantioselectivity on the electrophilicity of the reacting aldehydes

  研究了由焦谷氨酸衍生的新型手性N-杂环卡宾介导的对映选择性分子间交叉安息香缩合反应。合成了一个小的手性三唑鎓离子文库。每个具有叔醇H键供体和可变的N-芳基取代基。发现增加N-芳基环的空间需求和吸电子特性会导致更多的化学选择性，有效和对映选择性化学，但是在不同时间淬灭反应和涉及该产物的氘掺入实验显示这是因原位产品外消旋而复杂化（安息香本身除外），这解释了对映选择性对文献中常见的反应醛的亲电性的依赖性。随后的方案最优化，其中一个反应伙伴是邻位取代的苯甲醛，使得能够以中等至良好的产率合成具有中等至优异对映选择性的一系列交叉安息香。
• Photoremovable Protecting Groups for Phosphorylation of Chiral Alcohols. Asymmetric Synthesis of Phosphotriesters of (-)-3',5'-Dimethoxybenzoin
  作者：Michael C. Pirrung、Steven W. Shuey

  DOI：10.1021/jo00093a021

  日期：1994.7

  Procedures have been developed for the preparation of dimethoxybenzoinyl (DMB) phosphate triesters that can be deprotected photochemically. These compounds can be useful in light-directed synthesis and caging. The photochemistry of a wide variety of fluorine-, oxygen-, and nitrogen-substituted benzoin acetates was examined to determine the substitution pattern in the nonacylated aromatic ring producing optimum chemical yields. Two groups, 2',3'-dimethoxybenzoin and 3',5'dimethoxybenzoin, were found to give the highest yields of the benzofuran product and were further developed for the photochemical deprotection of phosphate esters. These reactions could not be quenched, suggesting a singlet photosolvolysis mechanism. An asymmetric synthesis of 3',5'dimethoxybenzoin via the benzaldehyde cyanohydrin was developed that minimizes the number of diastereomers formed in the phosphorylation of chiral alcohols. A phosphoramidite reagent for the derivatization of alcohols was prepared and used to produce scalemic dimethoxybenzoinyl phosphate esters from pantolactone and glycerol, serine, and tyrosine derivatives. These compounds were deprotected photochemically to produce the phosphodiesters in high yield.