6-amino-2-(2-methoxyethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 1374035-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-2-(2-methoxyethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 6-Amino-2-(2-methoxyethyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1374035-44-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: CLHMLQVKAHLSSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯乙醛酸 、 6-amino-2-(2-methoxyethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以32.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于反应的荧光探针研究药物诱导的肝毒性及其修复途径

  摘要：

  药物性肝损伤（DILI）由于其不可预测性和急性反应而被认为是与公共卫生相关的严重问题。长期以来，肝脏中产生的过氧亚硝酸盐（ONOO –）水平一直被认为是预测和测量DILI的生物标记。本文我们提出两个基于反应荧光探针（的Naph-ONOO -和RHOD-ONOO - ）为ONOO -通过一种新颖的和普遍适用的机制：ONOO - α酮笼荧光团的介导的脱保护。其中，Rhod-ONOO –可以选择性地在线粒体中积累和反应，而线粒体是ONOO的主要来源之一–，具有较低的纳摩尔灵敏度（43 nM）。两种探针的优越的选择性和灵敏性可实时成像脂多糖刺激的活细胞中过氧亚硝酸盐的生成，在单光子或两光子成像模式下，与掺有其他干扰性活性氧的细胞有显着差异。更重要的是，我们阐明与RHOD-ONOO药物诱导的肝毒性途径-并透露CYP450 / CYP2E1介导的对乙酰氨基酚引线酶代谢ONOO -在肝细胞中生成。这是第

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.7b01671
• 作为产物：
  描述：

  6-azido-2-(2-methoxyethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 硫化氢 作用下， 生成 6-amino-2-(2-methoxyethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Selective turn-on fluorescent probes for imaging hydrogen sulfide in living cells

  摘要：

  硫化氢（H2S）是一种重要的生物信使，但很少有生物兼容的方法来检测它。在此，我们报告了两种明亮的荧光探针，它们对 H2S 的选择性优于半胱氨酸、谷胱甘肽和其他活性硫、氮和氧物种。这两种探针都能在活细胞中检测 H2S。

  DOI：

  10.1039/c2cc30730h

文献信息

• ‘From the mole to the molecule’: ruthenium catalyzed nitroarene reduction studied with ‘bench’, high-throughput and single molecule fluorescence techniques
  作者：Adela I. Carrillo、Kevin G. Stamplecoskie、M. Luisa Marin、Juan C. Scaiano

  DOI：10.1039/c4cy00018h

  日期：——

  Single molecule fluorescence microscopy techniques are used to complement conventional catalysis and high-throughput experiments in order to gain a complete picture of a model reaction. In these experiments a model nitroarene is reduced to an amine where, upon reduction, a red shift in absorption/emission, as well as an increase in emission, is observed. The reaction is studied under bulk reaction conditions by NMR spectroscopy and the fluorescence activation makes it possible to also study this reaction at the single molecule level. Fluorescence correlation spectroscopy is a valuable technique in supporting the proposed reaction mechanism and understanding the nature and duration of molecular ‘visits’ to catalytic sites, where both the starting material, nitroarene, and the amine product have an affinity for the catalyst.

  单分子荧光显微镜技术被用来补充传统催化和高通量实验，以便获得模型反应的完整视图。在这些实验中，一种模型硝基芳烃被还原为胺，在还原过程中，观察到吸收/发射的红移以及发射强度的增加。该反应在高体积反应条件下通过核磁共振光谱（NMR）进行研究，而荧光激活使得在单分子水平上研究该反应成为可能。荧光相关光谱是一种有价值的技术，有助于支持所提出的反应机制，理解分子对催化位点的“访问”性质和持续时间，其中起始物质硝基芳烃和胺产物都对催化剂具有亲和力。
• Dynamic Covalent Switches and Communicating Networks for Tunable Multicolor Luminescent Systems and Vapor-Responsive Materials
  作者：Hanxun Zou、Yu Hai、Hebo Ye、Lei You

  DOI：10.1021/jacs.9b07175

  日期：2019.10.16

  recyclable multi-responsive luminescent materials were achieved with molecular networks on the solid support, allowing visualization of different types of vapors and quantification of primary amine vapors with high sensitivity and wide detection range. The results reported herein should be appealing to future studies of dynamic assemblies, molecular sensing, intelligent materials, and biological labeling

  分子开关是一个密集的研究领域，尤其是多态开关的控制具有挑战性。在这里，我们介绍了动态共价开关和通信网络的通用和通用策略，其中可逆共价系统的不同状态可以诱导可寻址的荧光切换。分子内环/链平衡的调节、与胺的分子间动态共价反应 (DCR) 以及两者都允许激活光开关。荧光团和 2-甲酰基苯磺酰基单元之间吸电子竞争的变化提供了不同的信号模式。通过对复杂混合物中 DCR 的精细控制，原位开关的组合进一步支持创建用于多状态颜色切换的通信网络，包括白光发射。最后，通过固体载体上的分子网络实现了可逆和可回收的多响应发光材料，允许以高灵敏度和宽检测范围对不同类型的蒸汽进行可视化和伯胺蒸汽的量化。本文报告的结果应该对动态组装、分子传感、智能材料和生物标记的未来研究具有吸引力。
• Highly Selective and Sensitive One- and Two-Photon Ratiometric Fluorescent Probe for Intracellular Hydrogen Polysulfide Sensing
  作者：Qingxin Han、Zuolin Mou、Haihong Wang、Xiaoliang Tang、Zhe Dong、Li Wang、Xue Dong、Weisheng Liu

  DOI：10.1021/acs.analchem.6b01391

  日期：2016.7.19

  hydrogen sulfide (H2S). Therefore, developing a sensitive and accurate assay to investigate the biosynthetic pathways of H2Sn is of physiological and pathological significance. In this work, based on the commonly used two-photon fluorophore, 1,8-naphthalimide, a new probe, NRT-HP, has been designed and synthesized that displayed both one- and two-photon ratiometric fluorescence changes toward H2Sn via

  多硫化氢（H 2 S n）实际上是关键的信号分子，而不是硫化氢（H 2 S），因此引起了越来越多的关注。因此，开发一种灵敏，准确的测定方法以研究H 2 S n的生物合成途径具有重要的生理和病理意义。在这项工作中，基于常用的双光子荧光团1,8-萘二甲酰亚胺，设计并合成了一种新的探针NRT-HP，该探针显示单光子和双光子比率荧光向H 2 S n的变化。通过H 2 S n介导的苯并二硫酮形成。NRT-HP在水性介质中具有出色的pH稳定性，高选择性和低检测限（0.1μM）。此外，双光子荧光显微镜实验表明，NRT-HP可用于活细胞和组织切片中的H 2 S n检测。
• Methods of measuring hydrogen sulfide concentrations in reservoir fluids
  申请人：SHELL OIL COMPANY

  公开号：US10451604B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  A chemical probe composition comprising a base fluid and a chemical probe, wherein the chemical probe is capable of reacting with hydrogen sulfide to form a fluorophore and associated methods and systems.

  一种化学探针组合物，由基液和化学探针组成，其中化学探针能与硫化氢反应形成荧光体，以及相关的方法和系统。
• METHODS OF MEASURING HYDROGEN SULFIDE CONCENTRATIONS IN RESERVOIR FLUIDS
  申请人：SHELL OIL COMPANY

  公开号：US20180045705A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  A chemical probe composition comprising a base fluid and a chemical probe, wherein the chemical probe is capable of reacting with hydrogen sulfide to form a fluorophore and associated methods and systems.