N-benzyl-2-amino-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol | 126296-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-benzyl-2-amino-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: 2-(benzylamino)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 126296-01-3；126296-02-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: CVDPQFCSUOCSOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  50.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-amino-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 cis-10-hydroxy-11-methoxy-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzophenanthridine 、 cis-11-hydroxy-10-methoxy-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  反式10,11-二羟基-5,6,6a，7,8,12b-六氢苯并[a]菲啶：一种高效的选择性多巴胺D1完全激动剂。

  摘要：

  已发现反式-10,11-二羟基-5,6,6a，7,8,12b-六氢苯并[a]菲啶（4a，dihydrexidine）是大鼠脑中多巴胺D1受体的强效选择性激动剂。在激活多巴胺敏感性大鼠纹状体腺苷酸环化酶时，二氢己啶的EC50约为70 nM，最大刺激等于或稍大于多巴胺产生的刺激。在竞争大鼠纹状体匀浆中的[3H] SCH23390（1a）结合位点时，二氢己啶的IC50为12 nM，而与[3H]哌酮相比则为120 nM。这些数据证明二氢吡啶对D1 / D2受体具有约十倍的选择性。然而，更重要的是二氢己定是完全激动剂的事实。先前可用的试剂，例如SKF38393（1b），虽然对D1受体的选择性更高，但仅是部分激动剂。异构体顺式-二羟基苯并[a]-菲啶既不刺激cAMP的合成，也不抑制多巴胺诱导的cAMP的合成。顺式异构体也缺乏对[3H] -1a结合位点的亲和力。标题化合物的N-甲基化使对D1位点的亲和力

  DOI：

  10.1021/jm00168a034
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 、 苯甲醛 生成 N-benzyl-2-amino-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  BREWSTER, WILLIAM K.;NICHOLS, DAVID E.;RIGGS, ROBERT M.;MOTTOLA, DAVID M.+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1756-1764

  摘要：

  DOI：