1-(isochroman-1-yl)-2-propyl bromide | 104773-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(isochroman-1-yl)-2-propyl bromide
• 英文别名: 1-(2-bromopropyl)isochroman；1-(2-Bromopropyl)-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran；1-(2-bromopropyl)-3,4-dihydro-1H-isochromene
• CAS: 104773-48-0
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO
• 分子量: 255.155
• InChiKey: CLVVZDMIHBZZOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌嗪 、 1-(isochroman-1-yl)-2-propyl bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以43%的产率得到N-<2-(isochroman-1-yl)-1-methylethyl>piperazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiulcer activity of (isochroman-1-yl)alkylamines. II.

  摘要：

  我们准备了多种N-苯乙基-2-(异香豆烷-1-基)-1-甲基乙胺（3b）的类似物，之前发现其对阿司匹林诱导的溃疡具有抑制活性，并且没有胃抗分泌活性。我们对这些类似物进行了胃抗分泌活性和对阿司匹林诱导溃疡的抑制活性检测。研究发现，抗溃疡活性需要一个碱性胺基团。将3b的异香豆烷环替换为硫异香豆烷、香豆烷或四氢萘环，导致抗溃疡活性的显著变化。在这些类似物中，香豆烷类似物N-苯乙基-2-(香豆烷-4-基)-1-甲基乙胺（32b）显示出最强的抗溃疡活性，效果与3b相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3453
• 作为产物：
  描述：

  1-(异苯并二氢吡喃-1-基)-2-丙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(isochroman-1-yl)-2-propyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiulcer activity of (isochroman-1-yl)alkylamines. II.

  摘要：

  我们准备了多种N-苯乙基-2-(异香豆烷-1-基)-1-甲基乙胺（3b）的类似物，之前发现其对阿司匹林诱导的溃疡具有抑制活性，并且没有胃抗分泌活性。我们对这些类似物进行了胃抗分泌活性和对阿司匹林诱导溃疡的抑制活性检测。研究发现，抗溃疡活性需要一个碱性胺基团。将3b的异香豆烷环替换为硫异香豆烷、香豆烷或四氢萘环，导致抗溃疡活性的显著变化。在这些类似物中，香豆烷类似物N-苯乙基-2-(香豆烷-4-基)-1-甲基乙胺（32b）显示出最强的抗溃疡活性，效果与3b相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3453

文献信息

• Synthesis and antiulcer activity of (isochroman-1-yl)alkylamines. I.
  作者：MASATOSHI YAMATO、KUNIKO HASHIGAKI、SHIGETAKA ISHIKAWA、SUSUMU HITOMI、TERUMI KOKEGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.36.1758

  日期：——

  N-benzyl-2-(isochroman-1-yl)-1-methylethylamine (6f), prepared by the reaction of 1-ethoxy-isochroman (4) and acetone followed by reductive amination, was found to possess inhibitory activity against aspirin-induced ulcer but did not exhibit gastric antisecretory activity. Structural modification of 6f was undertaken and the structure-activity relationships of the derivatives are discussed.

  研究发现，由 1-乙氧基异苯并二氢吡喃（4）和丙酮反应后进行还原胺化制备的 N-苄基-2-（异苯并二氢吡喃-1-基）-1-甲基乙胺（6f）对阿司匹林引起的溃疡具有抑制活性，但不表现出胃解毒活性。对 6f 进行了结构修饰，并讨论了衍生物的结构-活性关系。
• YAMATO, MASATOSHI;HASHIGAKI, KUNIKO;ISHIKAWA, SHIGETAKA;HITOMI, SUSUMU;KO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 5, C. 1758-1765
  作者：YAMATO, MASATOSHI、HASHIGAKI, KUNIKO、ISHIKAWA, SHIGETAKA、HITOMI, SUSUMU、KO+

  DOI：——

  日期：——
• YAMATO, MASATOSHI;HASHIGAKI, KUNIKO;HITOMI, SUSUMU;ISHIKAWA, SHIGETAKA, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 9, C. 3453-3461
  作者：YAMATO, MASATOSHI、HASHIGAKI, KUNIKO、HITOMI, SUSUMU、ISHIKAWA, SHIGETAKA

  DOI：——

  日期：——