1,1-dibenzyl-2-(((2R,4S,5R)-5-(dimethyl(vinyl)silyloxy)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl) methylene)hydrazine | 951787-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 1,1-dibenzyl-2-(((2R,4S,5R)-5-(dimethyl(vinyl)silyloxy)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl) methylene)hydrazine
• CAS: 951787-37-4
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₃Si
• 分子量: 486.686
• InChiKey: CKFNFMFBGCTEFS-ZGIBFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  43.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibenzyl-2-(((2R,4S,5R)-5-(dimethyl(vinyl)silyloxy)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl) methylene)hydrazine 在 偶氮二异丁腈 、 苯硫酚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1,1-dibenzyl-2-(1-((2R,4S,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)allyl)hydrazine 、 1,1-dibenzyl-2-(1-((2R,4S,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)allyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基取代和构象约束对腙的 6-exo 自由基环化的影响，通过可逆的硫基和锡烷基加成。

  摘要：

  描述了获得与dysiherbaine 合成研究相关的多功能腙。随后通过 Si 和 C 连接的束缚策略对多功能腙进行的自由基环化显示出以 6-exo 方式有效发挥作用。构象约束被提议在抑制非生产性过早还原途径方面发挥关键作用。立体化学结果表明，与通常的 Beckwith 相比，最小化相邻 C=N 和 CO 键之间的偶极排斥有利于 C(alpha)-C(=N) 二面角将 C=N 键轴向置于椅子状过渡态内-Houk 模型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.117
• 作为产物：
  描述：

  2,4-O-苄叉-D-赤藓糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1,1-dibenzyl-2-(((2R,4S,5R)-5-(dimethyl(vinyl)silyloxy)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl) methylene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基取代和构象约束对腙的 6-exo 自由基环化的影响，通过可逆的硫基和锡烷基加成。

  摘要：

  描述了获得与dysiherbaine 合成研究相关的多功能腙。随后通过 Si 和 C 连接的束缚策略对多功能腙进行的自由基环化显示出以 6-exo 方式有效发挥作用。构象约束被提议在抑制非生产性过早还原途径方面发挥关键作用。立体化学结果表明，与通常的 Beckwith 相比，最小化相邻 C=N 和 CO 键之间的偶极排斥有利于 C(alpha)-C(=N) 二面角将 C=N 键轴向置于椅子状过渡态内-Houk 模型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.117