3-(quinoxalin-6-yl)-1H-pyrazol-5-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(quinoxalin-6-yl)-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 5-(Quinoxalin-6-yl)-1H-pyrazol-3-amine；5-quinoxalin-6-yl-1H-pyrazol-3-amine
• 化学式: C₁₁H₉N₅
• 分子量: 211.226
• InChiKey: XHLNJHVHEHSVGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((1-methylpiperidin-4-yl)amino)benzoate 、 3-(quinoxalin-6-yl)-1H-pyrazol-5-amine 在 trimethylaluminum 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以25%的产率得到4-((1-methylpiperidin-4-yl)amino)-N-(3-(quinoxalin-6-yl)-1H-pyrazol-5-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent FLT3 Inhibitor (LT-850-166) with the Capacity of Overcoming a Variety of FLT3 Mutations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01196
• 作为产物：
  描述：

  6-喹喔啉羧酸甲酯 在 hydrazine hydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(quinoxalin-6-yl)-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent FLT3 Inhibitor (LT-850-166) with the Capacity of Overcoming a Variety of FLT3 Mutations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01196

文献信息

• Identification of novel series of pyrazole and indole-urea based DFG-out PYK2 inhibitors
  作者：Samit K. Bhattacharya、Gary E. Aspnes、Scott W. Bagley、Markus Boehm、Arthur D. Brosius、Leonard Buckbinder、Jeanne S. Chang、Joseph Dibrino、Heather Eng、Kosea S. Frederick、David A. Griffith、Matthew C. Griffor、Cristiano R.W. Guimarães、Angel Guzman-Perez、Seungil Han、Amit S. Kalgutkar、Jacquelyn Klug-McLeod、Carmen Garcia-Irizarry、Jianke Li、Blaise Lippa、David A. Price、James A. Southers、Daniel P. Walker、Liuqing Wei、Jun Xiao、Michael P. Zawistoski、Xumiao Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.039

  日期：2012.12

  Previous drug discovery efforts identified classical PYK2 kinase inhibitors such as 2 and 3 that possess selectivity for PYK2 over its intra-family isoform FAK. Efforts to identify more kinome-selective chemical matter that stabilize a DFG-out conformation of the enzyme are described herein. Two sub-series of PYK2 inhibitors, an indole carboxamide-urea and a pyrazole-urea have been identified and found to have different binding interactions with the hinge region of PYK2. These leads proved to be more selective than the original classical inhibitors. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of a Potent FLT3 Inhibitor (LT-850-166) with the Capacity of Overcoming a Variety of FLT3 Mutations
  作者：Zhijie Wang、Jiongheng Cai、Jiwei Ren、Yun Chen、Yingli Wu、Jie Cheng、Kun Jia、Fei Huang、Zitian Cheng、Tiancheng Sheng、Shiyu Song、Hao Heng、Yifan Zhu、Weifang Tang、Hongmei Li、Tao Lu、Yadong Chen、Shuai Lu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01196

  日期：2021.10.14