Acetic acid (S)-1-[3-((R)-2-acetoxy-but-3-enylamino)-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-2-yl]-2,2-dimethyl-propyl ester | 209904-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Acetic acid (S)-1-[3-((R)-2-acetoxy-but-3-enylamino)-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-2-yl]-2,2-dimethyl-propyl ester
• 英文别名: [(2R)-1-[[2-[(1S)-1-acetyloxy-2,2-dimethylpropyl]-4-oxoquinazolin-3-yl]amino]but-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 209904-24-5
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₅
• 分子量: 401.462
• InChiKey: SYDKSUOBWOVGMY-CRAIPNDOSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.511±60.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.185±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (S)-1-[3-((R)-2-acetoxy-but-3-enylamino)-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-2-yl]-2,2-dimethyl-propyl ester 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以86%的产率得到3-[[(2R)-2-hydroxybut-3-enyl]amino]-2-[(1S)-1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl]quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1-（3,4-二氢-4-氧代喹唑啉-3-基）氮丙啶（Q-取代的氮丙啶）：具有C–N键断裂的开环反应和无Q的Chirons的制备

  摘要：

  Q基团的开环反应中存在ñ - （Q）-aziridines 3，4，5和6已被发现是在以下方面是有利的，（i）在铜氧化物或通过叠氮化物与亲核开环Q基团的吸电子特性有助于构型的反转，（ii）氮丙啶 5或6到相应酒类 保留配置的36和23可以通过Q组的参与来完成：羰 氧气变成 羟基 氧气 酒精 产物，（iii）吸电子Q基团和环应变的共同作用允许制备单个 氮丙啶 N-反相器3和4，它们的开环为氯化氢 在 二氯甲烷进行补充立体化学。Q组也被认为与环的开环有关氮丙啶 5和6介导钐（III硝酸盐）六水合物主要保留配置。还原去除从这些开环产物的Q基团的给chirons 12，19和21。

  DOI：

  10.1039/b004798h
• 作为产物：
  描述：

  3-((R)-2-Chloro-but-3-enylamino)-2-((S)-1-hydroxy-2,2-dimethyl-propyl)-3H-quinazolin-4-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 Acetic acid (S)-1-[3-((R)-2-acetoxy-but-3-enylamino)-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-2-yl]-2,2-dimethyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-（3,4-二氢-4-氧代喹唑啉-3-基）氮丙啶（Q-取代的氮丙啶）：具有C–N键断裂的开环反应和无Q的Chirons的制备

  摘要：

  Q基团的开环反应中存在ñ - （Q）-aziridines 3，4，5和6已被发现是在以下方面是有利的，（i）在铜氧化物或通过叠氮化物与亲核开环Q基团的吸电子特性有助于构型的反转，（ii）氮丙啶 5或6到相应酒类 保留配置的36和23可以通过Q组的参与来完成：羰 氧气变成 羟基 氧气 酒精 产物，（iii）吸电子Q基团和环应变的共同作用允许制备单个 氮丙啶 N-反相器3和4，它们的开环为氯化氢 在 二氯甲烷进行补充立体化学。Q组也被认为与环的开环有关氮丙啶 5和6介导钐（III硝酸盐）六水合物主要保留配置。还原去除从这些开环产物的Q基团的给chirons 12，19和21。

  DOI：

  10.1039/b004798h