(R)-3-methyl-2-(naphthalen-2-yl)butan-1-ol | 74327-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3-methyl-2-(naphthalen-2-yl)butan-1-ol
• 英文别名: (R)-3-methyl-2(β-naphthyl)-1-butanol
• CAS: 74327-52-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: LRHHGMNDAFXYIQ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methyl-2-(naphthalen-2-yl)butan-1-ol 生成 2-Methyl-3-(β-naphthyl)-1-butan
  参考文献：
  名称：

  旋光性α-和β-萘衍生物-Ⅳ：2-甲基-3-和2，2-二甲基-3-（α-和β-萘基）丁烷的合成和光学纯度

  摘要：

  3-（α-和β-萘基）-丁酸甲酯（S）与旋光标题化合物以及2-（α-和β-萘基）-丁酸，-3-甲基丁酸和-3有关，3-二甲基丁酸。已经确定了萘基烃及其相关化合物的绝对构型和最大旋转功率（实际上是所有以旋转功率衡量的）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)88004-7
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基甲基三苯基氯化膦 在 RuCl₂[(S)-DMM-SDP](R,R)-DACH 高氯酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、50.0 MPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 (R)-3-methyl-2-(naphthalen-2-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ru催化的外消旋醛不对称氢化通过动态动力学拆分：高效合成光学活性伯醇

  摘要：

  通过使用[RuCl2(SDPs)(二胺)]配合物作为催化剂，通过动态动力学拆分开发了外消旋α-芳基醛的高效不对称氢化，提供具有优异对映选择性的手性伯醇。

  DOI：

  10.1021/ja0680109

文献信息

• A Merger of Relay Catalysis with Dynamic Kinetic Resolution Enables Enantioselective β‐C(sp3)−H Arylation of Alcohols
  作者：Bruno Lainer、Shuailong Li、Flora Mammadova、Paweł Dydio

  DOI：10.1002/anie.202408418

  日期：2024.8.26

  The conceptual merger of relay catalysis with dynamic kinetic resolution strategy is reported to enable regio‐ and enantioselective C(sp3)−H bond arylation of aliphatic alcohols, forming enantioenriched β‐aryl alcohols typically with >90:10 enantiomeric ratios (up to 98:2 er) and 36‐74% yields. The starting materials bearing neighbouring stereogenic centres can be converted to either diastereomer of the β‐aryl alcohol products, with >85:15 diastereomeric ratios determined by the catalysts. The reactions occur under mild conditions, ensuring broad compatibility, and involve readily available aryl bromides, an inorganic base, and commercial Ru‐ and Pd‐complexes. Mechanistic experiments support the envisioned mechanism of the transformation occurring through a network of regio‐ and stereoselective processes operated by a coherent Ru/Pd‐dual catalytic system.