1-(p-tolyl)-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one | 109036-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-(p-tolyl)-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 109036-39-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: WWWLRKKEFCFDCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-tolyl)-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one 在 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 三氟乙酸 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  线性稠合功能化 N-杂环的 Pd 催化成环策略

  摘要：

  我们报告了一种从容易获得的底物中线性稠合多环哌啶的立体选择性钯催化成环策略。这些产品可以进行化学选择性功能化，以生成代表生物活性化合物中常见子结构的类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.202400116
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dihydro-4-(4-methylphenyl)naphthalene 在 碳酸氢钠 、 Oxone 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到1-(p-tolyl)-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  丙酮-丙酮介导的苯并稠合烯烃的瓦克型氧化

  摘要：

  在本文中，我们公开了将丙酮-丙酮组合物用于茚酮和二氢萘的瓦克型氧化反应的新应用，分别导致茚满-2-酮和2-四氢萘酮。反应中所用碱的量似乎将反应路径从双加氧转变为瓦克型氧化。对照实验表明，该反应不是通过环氧化物途径进行的，并且在当前的氧化反应中，试剂中不存在痕量金属也没有作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.04.102

文献信息

• Oxone-Aceton Mediated Metal Free Preparation of Syn-Diols
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20160168114A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present invention disclose a simple and high yielding process of Oxone-acetone mediated metal free syn-dihydroxylation of benzo fused olefins of formula (II) to obtain library of dioxolo compounds of formula (I). The invention further disclose a simple and high yielding process of Oxone-acetone mediated metal free syn-dihydroxylation of stilbene and its derivatives of formula (III) thereof. Also disclosed herein is Wacker-type oxidation of benzo-fused olefins of formula (X). The invention further disclose compounds of formula (I) which can be useful for the treatment of HIV, cancer or malaria.

  本发明公开了一种简单且高产的过程，利用Oxone-丙酮介导的无金属合成二氢苯并烯烃类化合物（II）的syn-双羟基化，以获得公式（I）的二氧杂环化合物库。本发明进一步公开了一种简单且高产的过程，利用Oxone-丙酮介导的无金属合成stilbene及其衍生物（III）的syn-双羟基化。本发明还公开了benzo-fused olefins（X）的Wacker氧化。本发明进一步公开了公式（I）的化合物，可用于治疗HIV，癌症或疟疾。
• Oxone-aceton mediated metal free preparation of syn-diols
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US10774060B2

  公开（公告）日：2020-09-15

  The present invention disclose a simple and high yielding process of Oxone-acetone mediated metal free syn-dihydroxylation of benzo fused olefins of formula (II) to obtain library of dioxolo compounds of formula (I). The invention further disclose a simple and high yielding process of Oxone-acetone mediated metal free syn-dihydroxylation of stilbene and its derivatives of formula (III) thereof. Also disclosed herein is Wacker-type oxidation of benzo-fused olefins of formula (X). The invention further disclose compounds of formula (I) which can be useful for the treatment of HIV, cancer or malaria.

  本发明公开了一种简单高产的氧化酮-丙酮介导的式(II)苯并融合烯烃无金属合成二羟基化工艺，以获得式(I)二恶茂化合物库。本发明进一步公开了一种简单、高产的氧化酮-丙酮介导的二苯乙烯及其式（III）衍生物的无金属合成二羟基化工艺。本发明还公开了式 (X) 苯并融合烯烃的 Wacker 型氧化。本发明进一步公开了可用于治疗艾滋病、癌症或疟疾的式 (I) 化合物。
• 812. The synthesis of 3 : 4- and 5 : 6-benzophenanthridines
  作者：B. Mills、K. Schofield

  DOI：10.1039/jr9560004213

  日期：——
• [EN] OXONE-ACETONE MEDIATED METAL FREE PREPARATION OF SYN-DIOLS<br/>[FR] PRÉPARATION DE DIOLS SYN FACILITÉE PAR L'OXONE-ACÉTONE, SANS UTILISATION DE MÉTAL
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014207766A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention disclose a simple and high yielding process of Oxone-acetone mediated metal free syn-dihydroxylation of benzo fused olefins of formula (II) to obtain library of dioxolo compounds of formula (I). The invention further disclsoe a simple and high yielding process of Oxone-acetone mediated metal free syn-dihydroxylation of stilbene and its derivatives of formula (III) thereof. Also disclosed herein is Wacker-type oxidation of benzo-fused olefins of formula (X). The invention further disclose compounds of formula (I) which can be useful for the treatment of HIV, cancer or malaria.
• Oxone–acetone mediated Wacker-type oxidation of benzo-fused olefins
  作者：Ravindra S. Phatake、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.102

  日期：2015.6

  oxone–acetone combination for the Wacker-type oxidation of indenes and dihydronaphthalenes leading, respectively, to indan-2-ones and 2-tetralones. The amount of the base employed in the reaction seems to switch the reaction path from dioxygenation to Wacker-type oxidation. Control experiments suggest that the reaction is not proceeding via the epoxide route and also that there is no role of trace amounts

  在本文中，我们公开了将丙酮-丙酮组合物用于茚酮和二氢萘的瓦克型氧化反应的新应用，分别导致茚满-2-酮和2-四氢萘酮。反应中所用碱的量似乎将反应路径从双加氧转变为瓦克型氧化。对照实验表明，该反应不是通过环氧化物途径进行的，并且在当前的氧化反应中，试剂中不存在痕量金属也没有作用。