maytansinol 3-L-phenylglycinate | 77679-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: maytansinol 3-L-phenylglycinate
• CAS: 77679-95-9；77714-99-9；133319-65-0
• 化学式: C₃₆H₄₄ClN₃O₉
• 分子量: 698.213
• InChiKey: ZAYNHJGCKBLICM-WNXPCLRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  162.18
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)-L-2-苯甘氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 maytansinol 3-L-phenylglycinate
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of ansamitocins. III. Synthesis and biological effects of 3-acyl esters of maytansinol.

  摘要：

  几种半合成的美坦素类药物，其C3位置的酰基结构不同，是通过使用适当的羧酸或其活性衍生物对美坦醇（3）进行酰化而制备的。研究了这些化合物对梨形兽原虫（Tetrahymena pyriformis）生长和肿瘤-bearing小鼠生存的影响。在这些类似物中，具有直链脂肪酸酰基（11, 12）、环烷酸酰基（18-20）或苯乙酰基（22）的C3酯，以及具有2-(N-乙酰-N-甲基)氨基己酸酰基（7）或2-(N-乙酰-N-甲基)氨基苯丙酸酰基（8）的化合物，极大地抑制了T. pyriformis的生长，并对小鼠的B16黑色素瘤表现出强烈的活性。这些化合物的效力与美坦素和安萨米托新P-3相似。最引人注目的结果是发现苯甘氨酸酯（31）在对小鼠腹腔B16黑色素瘤和P388白血病的有效剂量范围上优于美坦素；然而，需要更高剂量的苯甘氨酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3441