5-(7-methoxynaphth-1-yl-methyl)-1H-tetrazole | 1425498-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(7-methoxynaphth-1-yl-methyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-((7-methoxynaphthalen-1-yl)methyl)-1H-tetrazole；5-[(7-methoxynaphthalen-1-yl)methyl]-2H-tetrazole
• CAS: 1425498-90-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O
• mdl: MFCD25217571
• 分子量: 240.264
• InChiKey: DMAHMLGBRMIYFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(7-methoxynaphth-1-yl-methyl)-1H-tetrazole 、 2,4'-二氯苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-(5-((7-methoxynaphthalen-1-yl)methyl)-1H-tetrazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型N取代的四氮杂萘的合成：Agomelatin类似物

  摘要：

  背景：二十多年来，基于萘部分的褪黑激素样抗抑郁药阿戈美拉汀受到了广泛关注。由于经历非常重要的肝脏首过效应，该药物分子的血浆半衰期短。因此，为了克服该缺点，我们提出了一种方法，该方法基于使用四唑骨架的取代的芳基衍生物来取代N-乙酰基侧链。我们成功地设计了芳基取代的四唑萘3（af）支架，这是一个非常中心的模板，可以进一步修饰成阿戈美拉汀化合物。 方法：在本方案中用作起始原料的化合物，即2-（7-甲氧基萘-1-基）乙腈1在NH 4 Cl作为催化剂存在下，在二甲基甲酰胺为溶剂中与NaN 3反应提供相应的5-（7-甲氧基萘-1-基甲基）-1H-四唑2，在存在K 2 CO 3的情况下，与芳基卤化物af反应生成相应的N-取代的四唑并萘3（af ）。 结果：由2-（7-甲氧基萘-1-基）乙腈1合成了阿戈美拉汀3（af）的新类似物。通过红外，1 H，13 C核磁共振，质谱和质谱分析建立了新合成的化合物。元素分析的数据。

  DOI：

  10.2174/1570178613666161021120325
• 作为产物：
  描述：

  2-(7-甲氧基萘-1-基)乙腈 在 sodium azide 、 三丁基氯化锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以50%的产率得到5-(7-methoxynaphth-1-yl-methyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Novel Conformationally Constrained Analogues of Agomelatine as New Melatoninergic Ligands

  摘要：

  合成了新型构象限制的阿戈美拉丁类类似物，并在MT1和MT2褪黑激素受体上进行了药理评估。将阿戈美拉丁的N-乙酰侧链替换为噻二唑-2-氧化物（化合物3）、噁二唑-5（4H）-酮（化合物4）、四氮唑（化合物5）、氧杂氨基酮（化合物7a）、吡咯烷酮（化合物7b）、亚胺二酮（化合物12）、噻唑（化合物13和14）以及异噁唑基（化合物15）导致了褪黑激素结合亲和力的下降，特别是在MT1上。化合物7a和7b对MT2受体亚型表现出纳摩尔级亲和力，显示出这一系列中最有趣的药理结果，且具有弱MT2选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules18010154