2,3-dimethoxy-6-(phenylmethyl)-7-methyl-1-propylnaphthalene | 213971-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-6-(phenylmethyl)-7-methyl-1-propylnaphthalene
• 英文别名: 6-Benzyl-2,3-dimethoxy-7-methyl-1-n-propylnaphthalene；6-Benzyl-2,3-dimethoxy-7-methyl-1-propylnaphthalene
• CAS: 213971-42-7
• 化学式: C₂₃H₂₆O₂
• 分子量: 334.458
• InChiKey: LOANFESQYQTNLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-6-(phenylmethyl)-7-methyl-1-propylnaphthalene 以92%的产率得到7-Benzyl-2,3-dimethoxy-6-methyl-4-n-propyl-1-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  Hydroxynaphthoic acids and derivatives

  摘要：

  在一种实施方式中，本发明提供一种化合物，其包括：##STR1## 其中A=H或OH，X=OH，卤素，OR，NHR，NR'R"，其中R，R'和R"=H，C.sub.1-8烷基，C.sub.2-8烯基，或C.sub.2-8炔基，环烷基，环烯基，芳基，芳基烷基或杂环烷基，取代或未取代；以及R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5=H，C.sub.1-8烷基，C.sub.2-8烯基，或C.sub.2-8炔基，环烷基，环烯基，芳基或杂环烷基，取代或未取代，其中R.sub.1至少包括一个亚甲基间隔，通过该亚甲基间隔R.sub.1连接到所述化合物。本发明还提供制备羟基萘甲酸的方法。

  公开号：

  US06124498A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-3-methyl-5-n-propyl-1(2H)naphthalenone 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 三甘醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 2,3-dimethoxy-6-(phenylmethyl)-7-methyl-1-propylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  从亚苄基四氢萘酮合成苄基取代的萘

  摘要：

  描述了一种新型的高度取代的二甲氧基苄基萘的方便和有效的合成，它是几种二羟基萘甲酸的前体。该方法涉及使用羟醛化学来提供许多亚苄基四氢萘酮，它们在三个步骤中被转化为目标萘，收率非常好。中间体苄基四氢萘的格氏反应提供了 1-取代的苄基萘。报道的合成是灵活和可扩展的，并提供了获得具有多种取代模式的萘的途径。这些苄基取代的萘正在转化为萘甲酸，目前正在研究这些化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.065

文献信息

• Selective Inhibitors of Human Lactate Dehydrogenases and Lactate Dehydrogenase from the Malarial Parasite <i>Plasmodium</i> <i>f</i><i>alciparum</i>
  作者：Lorraine M. Deck、Robert E. Royer、Brian B. Chamblee、Valerie M. Hernandez、Richard R. Malone、Jose E. Torres、Lucy A. Hunsaker、Robert C. Piper、Michael T. Makler、David L. Vander Jagt

  DOI：10.1021/jm980334n

  日期：1998.9.1

  Derivatives of the sesquiterpene 8-deoxyhemigossylic acid (2,3-dihydroxy-6-methyl-4-(1-methylethyl)-1-naphthoic acid) were synthesized that contained altered alkyl groups in the 4-position and contained alkyl or aralkyl groups in the 7-position. These substituted dihydroxynaphthoic acids are selective inhibitors of human lactate dehydrogenase-H (LDHH) and LDH-M and of lactate dehydrogenase from the malarial parasite Plasmodium falciparum (pLDH). All inhibitors are competitive with the binding of NADH. Selectivity for LDH-H, LDH-M, or pLDH is strongly dependent upon the groups that are in the 4- and 7-positions of the dihydroxynaphthoic acid backbone. Dissociation constants as low as 50 nM were observed, with selectivity as high as 400-fold.