(2R,5R)-2,5-Dimethyl-tetrahydro-tellurophene | 637349-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物
• 英文名称: (2R,5R)-2,5-Dimethyl-tetrahydro-tellurophene
• 英文别名: (2R,5R)-2,5-dimethyltellurolane
• CAS: 637349-98-5
• 化学式: C₆H₁₂Te
• 分子量: 211.761
• InChiKey: MREKUUCYCDDMAO-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 (2R,5R)-2,5-Dimethyl-tetrahydro-tellurophene 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以44%的产率得到(2R,5R)-2,5-Dimethyl-1-(2-methyl-allyl)-tetrahydro-tellurophenium; bromide
  参考文献：
  名称：

  可控的非对映选择性环丙烷化。手性碲叶立德对映选择性合成乙烯基环丙烷

  摘要：

  新型手性碲盐 1 设计用于不对称合成 1,3-二取代 2-乙烯基环丙烷。在不同碱的存在下，由相应的碲盐原位生成的烯丙基与 α、β-不饱和酯、酮和酰胺反应，得到顺式-2-甲硅烷基乙烯基-反-3-取代或反式-2-甲硅烷基乙烯基-trans-3-取代的环丙烷衍生物，具有高非对映选择性和优异的对映选择性，收率良好。因此，只要选择 LiTMP/HMPA 或 LDA/LiBr，就可以随意对映选择性合成两种非对映异构体中的任何一种。还实现了用于对映选择性合成具有高对映选择性的 1,3-二取代 2-乙烯基环丙烷的催化叶立德反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja036254c
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-2,5-bis(methylsulfonyloxy)hexane 在 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到(2R,5R)-2,5-Dimethyl-tetrahydro-tellurophene
  参考文献：
  名称：

  可控的非对映选择性环丙烷化。手性碲叶立德对映选择性合成乙烯基环丙烷

  摘要：

  新型手性碲盐 1 设计用于不对称合成 1,3-二取代 2-乙烯基环丙烷。在不同碱的存在下，由相应的碲盐原位生成的烯丙基与 α、β-不饱和酯、酮和酰胺反应，得到顺式-2-甲硅烷基乙烯基-反-3-取代或反式-2-甲硅烷基乙烯基-trans-3-取代的环丙烷衍生物，具有高非对映选择性和优异的对映选择性，收率良好。因此，只要选择 LiTMP/HMPA 或 LDA/LiBr，就可以随意对映选择性合成两种非对映异构体中的任何一种。还实现了用于对映选择性合成具有高对映选择性的 1,3-二取代 2-乙烯基环丙烷的催化叶立德反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja036254c

文献信息

• A Novel and Highly Efficient Asymmetric Synthesis of Epoxides via Chiral Telluronium Ylides
  作者：Zhi-Zhen Huang、Wen-Hua Ou

  DOI：10.1055/s-2005-872169

  日期：——

  The one-pot reaction of telluronium salt 8, aldehyde, and potassium tert-butoxide proceeded smoothly via chiral benzyl telluronium ylide, producing trans-(2S,3S)-diaryl epoxides with good yields as well as excellent diastereoselectivities and enantioselectivities (up to 99% ee).

  碲盐 8、醛和叔丁醇钾的一锅反应通过手性苄基碲叶立德顺利进行，生成具有良好收率以及优异的非对映选择性和对映选择性（高达 99 %ee)。