(S)-2-methyl-3-(trityloxy)propyl 4-methylbenzenesulfonate | 123595-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-2-methyl-3-(trityloxy)propyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (2S)-2-methyl-3-(triphenylmethoxy)-propyl 4-methylbenzenesulfonate；[(2S)-2-methyl-3-trityloxypropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 123595-49-3
• 化学式: C₃₀H₃₀O₄S
• 分子量: 486.632
• InChiKey: VRVIDXPCNQGNEM-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-3-(trityloxy)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 氢气 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 31.24h， 生成 (2R,3S,4R,6R,7S,8R,10R)-3,7-Bis-benzyloxy-2,4,6,8,10-pentamethyl-11-trityloxy-undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  文丘西丁C15–C27部分的合成：文丘西丁X的正式全合成

  摘要：

  使用三氟甲磺酸烷基酯与乙烯基金属化合物的取代反应，然后进行均相氢化，制备文丘里丁X的C15–C27部分。连同我们先前合成的文丘里丁X的C1-C14部分，完成了文丘里丁X的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00518-4
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-methyl-3-(trityloxy)propyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  筛选天然产物的虚拟镜像库

  摘要：

  我们使用D蛋白技术轻松访问未开发的手性天然产物衍生物的镜像库。在此过程中，包括目标物在内的镜像物质的两种化学合成...

  DOI：

  10.1039/c6cc03114e

文献信息

• Biomimetic Total Synthesis of Cruentaren A via Aromatization of Diketodioxinones
  作者：Marianne Fouché、Lisa Rooney、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/jo300225z

  日期：2012.4.6

  The total synthesis of cruentaren A, a biologically active resorcylate natural product, is reported. The aromatic unit was constructed via late-stage cyclization and aromatization from a diketodioxinone intermediate and macrocyclization using Fürstner ring-closing alkyne metathesis.

  据报道，具有生物活性的间苯二酚天然产物新戊二烯A的总合成。芳族单元是通过二酮二恶英酮中间体的后期环化和芳构化以及使用Fürstner闭环炔烃复分解进行的大环化而构建的。
• Heteroatom-assisted substitution of acyclic secondary tosylates with lithium dialkylcuprates. An expedient route to stereochemically defined deoxypropionate and related biosynthetic subunits
  作者：S. Hanessian、B. Thavonekham、B. DeHoff

  DOI：10.1021/jo00286a001

  日期：1989.12
• HANESSIAN, S.;THAVONEKHAM, B.;DEHOFF, B., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N5, C. 5831-5833
  作者：HANESSIAN, S.、THAVONEKHAM, B.、DEHOFF, B.

  DOI：——

  日期：——