(Z) 1-(t-butoxydiphenylsilyloxy) 6-iodo-3-butene | 131138-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z) 1-(t-butoxydiphenylsilyloxy) 6-iodo-3-butene
• CAS: 131138-01-7
• 化学式: C₂₂H₂₉IOSi
• 分子量: 464.462
• InChiKey: YONVEJYCOPQQBM-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z) 1-(t-butoxydiphenylsilyloxy) 6-iodo-3-butene 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 (Z,Z) methyl 11-(t-butyldiphenylsilyloxy) 5,8-undecadienoate
  参考文献：
  名称：

  花生四烯酸的两种类似物的合成及其与12-脂氧合酶的反应

  摘要：

  合成了花生四烯酸（AA）的两个类似物，并研究了它们与纯化的猪12-脂氧合酶的反应。模拟（Z，Z，Z，E）-5，8，11，13 eicosatetraienoic酸被认为是对于酶的底物，在AA的三分之一的速率被氧化。脂氧合产物的结构及其绝对立体化学是通过将酶促反应产物与由L-阿拉伯糖制备的已知立体化学合成样品进行比较来确定的。12-脂加氧酶的氧合选择性地发生在碳14处，仅产生S-异构体。第二个AA类似物（Z，Z，Z，E，E）-5,8,11,13,15二十碳五烯酸与酶温育后未能提供任何可检测量的产物。结果表明，15-H（P）ETE的15-加氧功能不是12-脂加氧酶催化的立体选择性14-加氧的必要条件。此外，这些结果支持了AA在脂氧合酶活性位点以马蹄样构象结合的提议。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96002-8
• 作为产物：
  描述：

  (3-丁炔-1-基氧基)(2-甲基-2-丙基)二苯基硅烷 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel diacetate lithium amide 、 氨 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.75h， 生成 (Z) 1-(t-butoxydiphenylsilyloxy) 6-iodo-3-butene
  参考文献：
  名称：

  花生四烯酸的两种类似物的合成及其与12-脂氧合酶的反应

  摘要：

  合成了花生四烯酸（AA）的两个类似物，并研究了它们与纯化的猪12-脂氧合酶的反应。模拟（Z，Z，Z，E）-5，8，11，13 eicosatetraienoic酸被认为是对于酶的底物，在AA的三分之一的速率被氧化。脂氧合产物的结构及其绝对立体化学是通过将酶促反应产物与由L-阿拉伯糖制备的已知立体化学合成样品进行比较来确定的。12-脂加氧酶的氧合选择性地发生在碳14处，仅产生S-异构体。第二个AA类似物（Z，Z，Z，E，E）-5,8,11,13,15二十碳五烯酸与酶温育后未能提供任何可检测量的产物。结果表明，15-H（P）ETE的15-加氧功能不是12-脂加氧酶催化的立体选择性14-加氧的必要条件。此外，这些结果支持了AA在脂氧合酶活性位点以马蹄样构象结合的提议。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96002-8

文献信息

• Total synthesis of resolvin E2
  作者：Yusuke Kosaki、Narihito Ogawa、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.109

  日期：2010.4

  Resolvin E2 (2) was synthesized stereoselectively using the C1-8 and C15-20 aldehydes 6 and 9, which were connected to the C9-14 fragment by using Wittig reactions. The aldehyde 6 was prepared from the gamma-silyl alcohol (S)-20 by a sequence of reactions involving ozonolysis, oxidation with NalO(4), and the Wittig reaction of the resulting aldehyde with Ph3P=CHCHO, whereas the aldehyde 9 was synthesized from the corresponding gamma-silyl alcohol through epoxidation, reaction with Et2AlCN, and reduction with DIBAL-H. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.