(4E)-7-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)hept-4-en-2-ynal | 623151-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4E)-7-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)hept-4-en-2-ynal
• 英文别名: (E)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhept-4-en-2-ynal
• CAS: 623151-42-8
• 化学式: C₂₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 362.544
• InChiKey: UREPQCZRHOJZKT-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-7-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)hept-4-en-2-ynal 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 2-methoxy-1,3-dioxane 、 copper diacetate 、 4 A molecular sieve 、 水 、 lithium perchlorate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.59h， 生成 2-{1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2-methyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl}-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Probing the Lewis Acid-Catalyzed Intramolecular Diels−Alder Cyclizations of Allylic Alkoxy-Substituted (Z)-1,3-Dienes

  摘要：

  The Lewis acid-promoted Diels-Aider reaction of (E,Z,E)-trienal 1 provides not only the expected cis-fused cycloadduct 16 but also the transfused products 17 and 18. Trans-fused cycloadducts 17 and 18 are also products of the Lewis acid-promoted cyclization of (E,Z,E)-trienyl acetal 2. These products presumably derive from a stepwise cyclization pathway.

  DOI：

  10.1021/ol035900+
• 作为产物：
  描述：

  (3-丁炔-1-基氧基)(2-甲基-2-丙基)二苯基硅烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 Schwartz's reagent 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.92h， 生成 (4E)-7-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)hept-4-en-2-ynal
  参考文献：
  名称：

  Probing the Lewis Acid-Catalyzed Intramolecular Diels−Alder Cyclizations of Allylic Alkoxy-Substituted (Z)-1,3-Dienes

  摘要：

  The Lewis acid-promoted Diels-Aider reaction of (E,Z,E)-trienal 1 provides not only the expected cis-fused cycloadduct 16 but also the transfused products 17 and 18. Trans-fused cycloadducts 17 and 18 are also products of the Lewis acid-promoted cyclization of (E,Z,E)-trienyl acetal 2. These products presumably derive from a stepwise cyclization pathway.

  DOI：

  10.1021/ol035900+