syn-4-hydroxy-N,N-diisopropyl-5-triethylsilyl-2-[2.2]paracyclophanecarboxamide | 360049-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: syn-4-hydroxy-N,N-diisopropyl-5-triethylsilyl-2-[2.2]paracyclophanecarboxamide
• 英文别名: 12-hydroxy-N,N-di(propan-2-yl)-11-triethylsilyltricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaene-2-carboxamide
• CAS: 360049-45-2
• 化学式: C₂₉H₄₃NO₂Si
• 分子量: 465.751
• InChiKey: DXOWSAPWHAIBMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-4-hydroxy-N,N-diisopropyl-5-triethylsilyl-2-[2.2]paracyclophanecarboxamide 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到syn-4-hydroxy-N,N-diisopropyl-2-[2.2]paracyclophanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过定向邻位金属化-同源阴离子薯条重排对单取代[2.2]环芳烃进行立体选择性侧向官能化。

  摘要：

  已经开发了两种有效的途径用于单取代的[2.2]对环环烷的侧向官能化。在保护了O -（[2.2]对环苯甲酰基）二异丙基氨基甲酸酯的邻位之后，阴离子弗里斯重排导致苄基位置的取代，得到了顺式-4-羟基-N，N-二异丙基-5-三乙基甲硅烷基-2-。 [2.2]对环苯甲酰胺（4b）具有超过99：1的顺/反非对映选择性。备选路线包括的横向位置的直接官能化ñ -叔丁基-4- [2.2] paracyclophanecarboxamide（9）通过定向金属化。发现该反应是高度立体选择性的，仅形成顺式异构体11。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2221::aid-ejoc2221>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-[2.2]对环芳烷 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 syn-4-hydroxy-N,N-diisopropyl-5-triethylsilyl-2-[2.2]paracyclophanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过定向邻位金属化-同源阴离子薯条重排对单取代[2.2]环芳烃进行立体选择性侧向官能化。

  摘要：

  已经开发了两种有效的途径用于单取代的[2.2]对环环烷的侧向官能化。在保护了O -（[2.2]对环苯甲酰基）二异丙基氨基甲酸酯的邻位之后，阴离子弗里斯重排导致苄基位置的取代，得到了顺式-4-羟基-N，N-二异丙基-5-三乙基甲硅烷基-2-。 [2.2]对环苯甲酰胺（4b）具有超过99：1的顺/反非对映选择性。备选路线包括的横向位置的直接官能化ñ -叔丁基-4- [2.2] paracyclophanecarboxamide（9）通过定向金属化。发现该反应是高度立体选择性的，仅形成顺式异构体11。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2221::aid-ejoc2221>3.0.co;2-3

文献信息

• Stereoselective Lateral Functionalization of Monosubstituted [2.2]Paracyclophanes by Directedortho-Metalation−Homologous Anionic Fries Rearrangement
  作者：Thilo Focken、Henning Hopf、Victor Snieckus、Ina Dix、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2221::aid-ejoc2221>3.0.co;2-3

  日期：2001.6

  the lateral functionalization of monosubstituted [2.2]paracyclophanes. After protection of the ortho site of an O-([2.2]paracyclophanyl) diisopropylcarbamate, an anionic Fries rearrangement resulted in a substitution of the benzylic position to give syn-4-hydroxy-N,N-diisopropyl-5-triethylsilyl-2-[2.2]paracyclophanecarboxamide (4b) with a syn/anti diastereoselectivity of more than 99:1. An alternate

  已经开发了两种有效的途径用于单取代的[2.2]对环环烷的侧向官能化。在保护了O -（[2.2]对环苯甲酰基）二异丙基氨基甲酸酯的邻位之后，阴离子弗里斯重排导致苄基位置的取代，得到了顺式-4-羟基-N，N-二异丙基-5-三乙基甲硅烷基-2-。 [2.2]对环苯甲酰胺（4b）具有超过99：1的顺/反非对映选择性。备选路线包括的横向位置的直接官能化ñ -叔丁基-4- [2.2] paracyclophanecarboxamide（9）通过定向金属化。发现该反应是高度立体选择性的，仅形成顺式异构体11。