3-pentanoyl-2-naphthoic acid | 1580457-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-pentanoyl-2-naphthoic acid
• CAS: 1580457-80-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: DDIQIOHQNCXKBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pentanoyl-2-naphthoic acid 在 C₅₆H₇₂IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 3-(hexan-2-yl)-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  羧基定向的不对称氢化α -烷基-α -芳基的末端烯烃：高度对映选择性和化学选择性获得手性中心苄基甲基†

  摘要：

  通过使用手性螺铱催化剂开发了α-烷基-α-芳基末端烯烃的羧基定向不对称氢化反应，为具有手性苄甲基中心的化合物提供了一种高效的方法。羧基定向的氢化阻止了末端烯烃的异构化，并实现了各种二烯的化学选择性氢化。通过使用该催化不对称氢化作为关键步骤，可以实现（S）-姜黄二醇和（S）-姜黄烯的简明对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob00018h
• 作为产物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 2，3-萘二酐 在 cadmium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-pentanoyl-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  羧基定向的不对称氢化α -烷基-α -芳基的末端烯烃：高度对映选择性和化学选择性获得手性中心苄基甲基†

  摘要：

  通过使用手性螺铱催化剂开发了α-烷基-α-芳基末端烯烃的羧基定向不对称氢化反应，为具有手性苄甲基中心的化合物提供了一种高效的方法。羧基定向的氢化阻止了末端烯烃的异构化，并实现了各种二烯的化学选择性氢化。通过使用该催化不对称氢化作为关键步骤，可以实现（S）-姜黄二醇和（S）-姜黄烯的简明对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob00018h