3,4'-diaminostilbene | 95522-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4'-diaminostilbene
• 英文别名: (E)-3,4’-diaminostilbene；3,4'-diamino-trans-stilbene；stilbene-3,4'-diyldiamine；3,4'-Diamino-trans-stilben；α-(3-Amino-phenyl)-β-(4-amino-phenyl)-aethylen；Stilben-3,4'-diyldiamin；3.4'-Diamino-stilben；3-[(E)-2-(4-aminophenyl)ethenyl]aniline
• CAS: 95522-37-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: IXGDBTKLQUHIAX-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4'-diaminostilbene 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 trans-stilbene-dicarboxamidine-(3.4'); dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Ashley et al., Journal of the Chemical Society, 1942, p. 103,107

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苄基三苯基溴蓊盐 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3,4'-diaminostilbene
  参考文献：
  名称：

  通过共轭单分子结直接金属-π 耦合在电子传输中的重要性

  摘要：

  我们研究了分子结构对由 Au 点接触形成的单分子结的电子传输和机械稳定性的影响。比较了两种类型的线性共轭分子线：那些在 (1) 两个或 (2) 只有一个苯基末端用甲基硫化物或胺亲金基团官能化的。使用扫描隧道和原子力显微镜断裂连接技术，研究了单和双功能化分子线的电导及其对连接伸长和断裂力的依赖性。当分子桥通过一端的 S-Au 供体-受体键和另一端相对较弱的 Au-π 相互作用耦合时，可以观察到通过单功能化导线的电荷传输。对于单功能化分子线，可以通过在元位置安装第二个亲金基团来机械稳定连接，然而，这本身不会有助于新的传导途径。这些结果揭示了通过金属-π 相互作用产生的电子耦合与共轭体系上化学取代引入的量子力学效应之间的重要相互作用。这项研究提供了一种通过分子线确定性地调整电气和机械性能的策略。

  DOI：

  10.1021/ja308626m

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of resveratrol analogues as aromatase and quinone reductase 2 inhibitors for chemoprevention of cancer
  作者：Bin Sun、Juma Hoshino、Katie Jermihov、Laura Marler、John M. Pezzuto、Andrew D. Mesecar、Mark Cushman

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.042

  日期：2010.7

  A series of new resveratrol analogues were designed and synthesized and their inhibitory activities against aromatase were evaluated. The crystal structure of human aromatase (PDB 3eqm) was used to rationalize the mechanism of action of the aromatase inhibitor 32 (IC50 0.59 mu M) through docking, molecular mechanics energy minimization, and computer graphics molecular modeling, and the information was utilized to design several very potent inhibitors, including compounds 82 (IC50 70 nM) and 84 (IC50 36 nM). The aromatase inhibitory activities of these compounds are much more potent than that for the lead compound resveratrol, which has an IC50 of 80 mu M. In addition to aromatase inhibitory activity, compounds 32 and 44 also displayed potent QR2 inhibitory activity (IC50 1.7 mu M and 0.27 mu M, respectively) and the high-resolution X-ray structures of QR2 in complex with these two compounds provide insight into their mechanism of QR2 inhibition. The aromatase and quinone reductase inhibitors resulting from these studies have potential value in the treatment and prevention of cancer. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ling, Chris; Minato, Masaki; Lahti, Paul M., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 25, p. 9959 - 9969
  作者：Ling, Chris、Minato, Masaki、Lahti, Paul M.、Van Willigen, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Haddow et al., Philosophical transactions of the Royal Society of London. Series A, Mathematical and physical sciences, 1948, vol. 241, p. 147,186
  作者：Haddow et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4551404A
  申请人：——

  公开号：US4551404A

  公开（公告）日：1985-11-05
• Ashley et al., Journal of the Chemical Society, 1942, p. 103,107
  作者：Ashley et al.

  DOI：——

  日期：——