dinaphthalene-2-yl[1-(pyridin-4-yl)pyrrolidin-2-yl]methanol | 1592000-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dinaphthalene-2-yl[1-(pyridin-4-yl)pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 1592000-22-0
• 化学式: C₃₀H₂₆N₂O
• 分子量: 430.549
• InChiKey: ABTYABHUFXAWKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200.7-203 °C
• 沸点：
  672.4±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  36.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dinaphthalene-2-yl[1-(pyridin-4-yl)pyrrolidin-2-yl]methanol 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以34%的产率得到4-[2-(fluorodinaphthalen-2-ylmethyl)pyrrolidin-1-yl] pyridine
  参考文献：
  名称：

  利用 Fluorinegauche 效应作为立体电子触发器的分子设计

  摘要：

  无环构象控制通常依赖于不稳定的非共价相互作用来产生可预测的构象群。此类策略的相关示例包括烯丙基应变（A1,2 和 A1,3）和同戊烷相互作用。然而，由于稳定​​超共轭和/或静电相互作用，氟邻位与吸电子基团（F-Cβ-Cα-X）的结合可以导致可预测的构象。在本文中，我们描述了在一类氟化 4-（二甲氨基）吡啶 (DMAP) 类似物中应用氟胶效应以可预测地控制扭转旋转。分子内化，如质子化或酰化，在分子铰链 (F-Cβ-Cα-N+) 处产生一个靠近氟原子的正电性氮中心；这是唯一可旋转的 sp3-sp3 键。这样做时，这种“底物结合”触发了类似于酶促系统固有的诱导拟合过程的构象变化。在此，我们验证了这种控制分子空间的设计方法。许多 X 射线结构被记录在案，显示出这种偏向性 (φNCCF ≈ 60°)。初步催化实验与动力学和反应性分析一起公开。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301730
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基吡啶 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dinaphthalene-2-yl[1-(pyridin-4-yl)pyrrolidin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  利用 Fluorinegauche 效应作为立体电子触发器的分子设计

  摘要：

  无环构象控制通常依赖于不稳定的非共价相互作用来产生可预测的构象群。此类策略的相关示例包括烯丙基应变（A1,2 和 A1,3）和同戊烷相互作用。然而，由于稳定​​超共轭和/或静电相互作用，氟邻位与吸电子基团（F-Cβ-Cα-X）的结合可以导致可预测的构象。在本文中，我们描述了在一类氟化 4-（二甲氨基）吡啶 (DMAP) 类似物中应用氟胶效应以可预测地控制扭转旋转。分子内化，如质子化或酰化，在分子铰链 (F-Cβ-Cα-N+) 处产生一个靠近氟原子的正电性氮中心；这是唯一可旋转的 sp3-sp3 键。这样做时，这种“底物结合”触发了类似于酶促系统固有的诱导拟合过程的构象变化。在此，我们验证了这种控制分子空间的设计方法。许多 X 射线结构被记录在案，显示出这种偏向性 (φNCCF ≈ 60°)。初步催化实验与动力学和反应性分析一起公开。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301730