N-(5-benzylthiazol-2-yl)butyramide | 267654-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(5-benzylthiazol-2-yl)butyramide
• 英文别名: N-(5-benzyl-1,3-thiazol-2-yl)butanamide
• CAS: 267654-15-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂OS
• 分子量: 260.36
• InChiKey: KMKLCMRPJKFKAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-phenyl-propionaldehyde 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 N-(5-benzylthiazol-2-yl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  鉴定KPNB1作为具有抗癌活性的氨基噻唑衍生物的细胞靶标

  摘要：

  我们发现氨基噻唑衍生物（E）-N-（5-苄基噻唑-2-基）-3-（呋喃-2-基）丙烯酰胺（1）具有很强的抗癌活性，并采取了蛋白质组学方法来鉴定化合物的目标蛋白1，输入蛋白β1（KPNB1）。使用荧光素标记的1进行的竞争性结合测定表明1具有对KPNB1的强结合亲和力（K d：〜20 n m）。此外，通过针对KPNB1，KPNA2，EGFR，ErbB2和STAT3的蛋白质印迹分析，我们确认了1对importin途径具有抑制作用。KPBN1似乎在几种癌细胞中过表达，并且siRNA诱导的KPNB1抑制作用显示出对癌细胞增殖的显着抑制作用，而使非癌细胞没有受到影响。因此，化合物1是开发KPNB1靶向抗癌药的有希望的新线索。荧光素标记的1可能是开发新型KPNB1抑制剂的有用定量探针。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600159

文献信息

• Discovery of 2-Aminothiazole Derivatives as Antitumor Agents
  作者：Minghua Li、Yoo-Jin Sim、Seung-Wook Ham

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.6.1463

  日期：2010.6.20

  2-4 In the course of searching for anticancer agents, 2-aminothiazole derivatives were recently prepared by varying the 2-amino position and the 5-substituted group of the 2-aminothiazole core in a high-speed parallel format using the procedure that was described in the literature. 5 The variations in the 5-position of the 2-amino-1,3-thiazole core were carried out though the condensation of thiourea

  2-4 在寻找抗癌剂的过程中，最近通过改变 2-氨基噻唑核心的 2-氨基位置和 5-取代基团以高速平行形式使用以下方法制备了 2-氨基噻唑衍生物：文献中描述的。5 2-氨基-1,3-噻唑核的 5 位变化是通过硫脲和氯醛的缩合来进行的，它们是市售的或在脯氨酸催化剂存在下使用 NCS 获得的。6
• US7037929B1
  申请人：——

  公开号：US7037929B1

  公开（公告）日：2006-05-02