(2S,4R)-4-Benzyl-2-(4-methoxy-benzylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 860034-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,4R)-4-Benzyl-2-(4-methoxy-benzylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 860034-51-1
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₄
• 分子量: 424.54
• InChiKey: AURXDSFHOPTZRV-IRLDBZIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-Benzyl-2-(4-methoxy-benzylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 {(S)-4-({Amino-[(E)-2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-sulfonylimino]-methyl}-amino)-1-[(2S,4R)-4-benzyl-2-(4-methoxy-benzylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-butyl}-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of proline based melanocortin receptor ligands

  摘要：

  A series of proline based melanocortin ligands has been developed on the basis of initial piperazine leads by using a more conformationally rigid scaffold. A number of these novel ligands showed significant binding affinity for MC3 and MC4 receptors. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.120
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,4R)-N-BOC-4-benzylprolinate 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S,4R)-4-Benzyl-2-(4-methoxy-benzylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of proline based melanocortin receptor ligands

  摘要：

  A series of proline based melanocortin ligands has been developed on the basis of initial piperazine leads by using a more conformationally rigid scaffold. A number of these novel ligands showed significant binding affinity for MC3 and MC4 receptors. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.120