10-methoxy-11-methylene-11H-dibenzo[b,e]oxepin-6-one | 244608-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 10-methoxy-11-methylene-11H-dibenzo[b,e]oxepin-6-one
• 英文别名: 10-Methoxy-11-methylidenebenzo[c][1]benzoxepin-6-one
• CAS: 244608-05-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: VHLTVEYJNFMJNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-methoxy-11-methylene-11H-dibenzo[b,e]oxepin-6-one 在 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(2-Benzyloxy-phenyl)-3-hydroxymethyl-4-methoxy-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  经由分子内环化事件合成巴拉诺尔的二苯甲酮片段。

  摘要：

  已有研究报道使用7-外基自由基环化或分子内Heck反应作为构建PKC抑制剂balanol的二苯甲酮片段的关键步骤。尽管前一种方法不成功，但与竞争的八元环相比，Heck反应对于两个完全官能化的芳基亚基偶联是可行的，这些亚基提供了区域选择性地以芳基亚烷基为主要成分的联芳基七元内酯。内酯。内酯的水解，然后用四氧化钌的氧化裂解烯烃，完成了苯甲酮单元的这种短暂合成。

  DOI：

  10.1021/jo000750r
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲酰氯 在 四氯化碳 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 10-methoxy-11-methylene-11H-dibenzo[b,e]oxepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Application of an intramolecular Heck reaction for the construction of the balanol aryl core structure

  摘要：

  The highly functionalized aryl core structure of balanol has been synthesized employing a regioselective intramolecular Heck reaction as the key step. This approach can potentially lead to new types of analogues of the potent PKC inhibitor. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00907-7