(1R,2S,6R,7S)-4-[6-((R)-1-Oxiranylmethoxy)-hexyl]-10-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione | 847757-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,6R,7S)-4-[6-((R)-1-Oxiranylmethoxy)-hexyl]-10-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione
• 英文别名: (3aS,4R,7S,7aR)-2-[6-[[(2R)-oxiran-2-yl]methoxy]hexyl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 847757-13-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: LSEWGYUBBXOUEW-SBJFKYEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7S)-4-[6-((R)-1-Oxiranylmethoxy)-hexyl]-10-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到1-[6-((R)-1-Oxiranylmethoxy)-hexyl]-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  用于固相合成的可热裂解的连接子

  摘要：

  氧杂双环[2.2.1]降冰片烯构成用于固相有机合成的方便且容易裂解的连接基。已经显示出一种简单且廉价的糠基取代的树脂可以在与中间合成步骤兼容的条件下捕获并释放马来酰亚胺二烯。描述了通过环氧化物开环合成β-氨基，-硫代苯氧基和-肼基醇，以及通过标准肽偶联技术合成马来酰亚胺官能化的亮-脑啡肽，以说明固相合成方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.067
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-己醇 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2S,6R,7S)-4-[6-((R)-1-Oxiranylmethoxy)-hexyl]-10-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  用于固相合成的可热裂解的连接子

  摘要：

  氧杂双环[2.2.1]降冰片烯构成用于固相有机合成的方便且容易裂解的连接基。已经显示出一种简单且廉价的糠基取代的树脂可以在与中间合成步骤兼容的条件下捕获并释放马来酰亚胺二烯。描述了通过环氧化物开环合成β-氨基，-硫代苯氧基和-肼基醇，以及通过标准肽偶联技术合成马来酰亚胺官能化的亮-脑啡肽，以说明固相合成方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.067

文献信息

• A thermally-cleavable linker for solid-phase synthesis
  作者：Keith A. Keller、Jianhua Guo、Sreenivas Punna、M.G. Finn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.067

  日期：2005.2

  Oxabicyclo[2.2.1]norbornenes constitute a convenient and readily cleaved linker for solid-phase organic synthesis. A simple and inexpensive furfuryl-substituted resin has been shown to capture and release maleimide dienophiles under conditions compatible with intermediate synthetic steps. The synthesis of β-amino, -thiophenoxy, and -hydrazino alcohols by epoxide ring opening, and maleimide-functionalized

  氧杂双环[2.2.1]降冰片烯构成用于固相有机合成的方便且容易裂解的连接基。已经显示出一种简单且廉价的糠基取代的树脂可以在与中间合成步骤兼容的条件下捕获并释放马来酰亚胺二烯。描述了通过环氧化物开环合成β-氨基，-硫代苯氧基和-肼基醇，以及通过标准肽偶联技术合成马来酰亚胺官能化的亮-脑啡肽，以说明固相合成方法的实用性。