17β-(diethylamino carbonyl)-3-methoxy-4-methyl-4-azonia-5α-androst-3-ene-methylsulfate | 92472-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-(diethylamino carbonyl)-3-methoxy-4-methyl-4-azonia-5α-androst-3-ene-methylsulfate
• 英文别名: 17β-(diethylcarbamoyl)-3-methoxy-4-methyl-4-azonia-5α-androst-3-ene methosulfate
• CAS: 92472-63-4
• 化学式: CH₃O₄S*C₂₅H₄₃N₂O₂
• 分子量: 514.727
• InChiKey: UBBAMLNFIFZJIN-AZIWIFSDSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  98.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-(diethylamino carbonyl)-3-methoxy-4-methyl-4-azonia-5α-androst-3-ene-methylsulfate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以36 mg的产率得到N,N-diethyl-3-hydroximino-4-methyl-4-aza-5α-androstane-17β-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氮杂类固醇作为大鼠前列腺5α-还原酶的抑制剂。

  摘要：

  已经制备了一系列A环杂环类固醇，并在体外测试了其对大鼠前列腺类固醇5α-还原酶的抑制作用。发现一组17个β-取代的4-甲基-4-氮杂-5α-雄甾烷-3-酮具有惊人的高抑制活性。这些化合物由3-酮-δ4前体通过氧化（O3或NaIO4-KMnO4）A环裂解，然后用胺闭环并在铂催化剂上氢化而制得。其他的A环氮杂甾类化合物是通过贝克曼重排2-oxo-A-nor，3-oxo-和4-oxo-5α-雄甾烷酮的肟制得的。通过用间氯过苯甲酸将前体2,3-二氧代-4-氮杂甾族化合物氧化脱羰制备A-正-2-氧代-3-氮杂甾族化合物。4-氮杂类固醇的A环修饰包括δ1-不饱和键，2-和4-取代基以及3-羰基取代基。

  DOI：

  10.1021/jm00378a028
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,4bS,6aS,7S,9aS,9bS,11aR)-1,4a,6a-Trimethyl-2-oxo-hexadecahydro-indeno[5,4-f]quinoline-7-carboxylic acid ethyl ester 在 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.25h， 生成 17β-(diethylamino carbonyl)-3-methoxy-4-methyl-4-azonia-5α-androst-3-ene-methylsulfate
  参考文献：
  名称：

  氮杂类固醇作为大鼠前列腺5α-还原酶的抑制剂。

  摘要：

  已经制备了一系列A环杂环类固醇，并在体外测试了其对大鼠前列腺类固醇5α-还原酶的抑制作用。发现一组17个β-取代的4-甲基-4-氮杂-5α-雄甾烷-3-酮具有惊人的高抑制活性。这些化合物由3-酮-δ4前体通过氧化（O3或NaIO4-KMnO4）A环裂解，然后用胺闭环并在铂催化剂上氢化而制得。其他的A环氮杂甾类化合物是通过贝克曼重排2-oxo-A-nor，3-oxo-和4-oxo-5α-雄甾烷酮的肟制得的。通过用间氯过苯甲酸将前体2,3-二氧代-4-氮杂甾族化合物氧化脱羰制备A-正-2-氧代-3-氮杂甾族化合物。4-氮杂类固醇的A环修饰包括δ1-不饱和键，2-和4-取代基以及3-羰基取代基。

  DOI：

  10.1021/jm00378a028