3'-OAc-FdUrd-5'-P(NH2)2 | 74717-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-OAc-FdUrd-5'-P(NH2)2
• CAS: 74717-15-0
• 化学式: C₁₁H₁₆FN₄O₇P
• 分子量: 366.243
• InChiKey: CWEALIICHZRSLL-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.06
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  168.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-OAc-FdUrd-5'-P(NH2)2 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到5-Fluoro-2'-deoxyuridine 5'-phosphorodiamidate
  参考文献：
  名称：

  5-氟-2'-脱氧尿苷5'-磷酸二氨基甲酸酯的合成及生物活性。

  摘要：

  5-氟-2'-脱氧尿苷（FdUrd），5-氟-2'-脱氧尿苷5'-磷酸二氨基酯（4a），5'-磷酸二氨基咪唑酸酯（4b）和5'-磷酸二吗啉代酸酯（3c）的三种5'-磷酸二酰胺酸酯衍生物）通过5-氟-2'-脱氧尿苷5'-磷酸二氯与相应的胺进行氨解而合成。在培养中，这些5'-磷酸二酰胺酸盐抑制鼠白血病（L5178Y）细胞的生长。5-氟2'-脱氧尿苷5'-磷酸二氨基甲酸酯（4a）是活性最高的衍生物，以摩尔计，产生的细胞抑制作用与FdUrd和5-氟-2'-脱氧尿苷5'-单磷酸酯（ FdUrd-5'-P）。化合物4b和4c的活性低于4a，活性的相对速率4a> 4b> 4c对应于其水解为FdUrd-5'-P的速率。

  DOI：

  10.1021/jm00185a016
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3'-OAc-FdUrd-5'-P(NH2)2
  参考文献：
  名称：

  5-氟-2'-脱氧尿苷5'-磷酸二氨基甲酸酯的合成及生物活性。

  摘要：

  5-氟-2'-脱氧尿苷（FdUrd），5-氟-2'-脱氧尿苷5'-磷酸二氨基酯（4a），5'-磷酸二氨基咪唑酸酯（4b）和5'-磷酸二吗啉代酸酯（3c）的三种5'-磷酸二酰胺酸酯衍生物）通过5-氟-2'-脱氧尿苷5'-磷酸二氯与相应的胺进行氨解而合成。在培养中，这些5'-磷酸二酰胺酸盐抑制鼠白血病（L5178Y）细胞的生长。5-氟2'-脱氧尿苷5'-磷酸二氨基甲酸酯（4a）是活性最高的衍生物，以摩尔计，产生的细胞抑制作用与FdUrd和5-氟-2'-脱氧尿苷5'-单磷酸酯（ FdUrd-5'-P）。化合物4b和4c的活性低于4a，活性的相对速率4a> 4b> 4c对应于其水解为FdUrd-5'-P的速率。

  DOI：

  10.1021/jm00185a016