5,7-diamino-N⁵-benzyl-N⁵-<2-<4-(2-phenylethenyl)phenyl>ethyl>-3-<2',3'-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribofuranosyl>imidazo<4,5-b>pyridine | 133734-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5,7-diamino-N⁵-benzyl-N⁵-<2-<4-(2-phenylethenyl)phenyl>ethyl>-3-<2',3'-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribofuranosyl>imidazo<4,5-b>pyridine
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-[7-amino-5-[benzyl-[2-[4-(2-phenylethenyl)phenyl]ethyl]amino]imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 133734-37-9
• 化学式: C₃₇H₃₉N₅O₄
• 分子量: 617.748
• InChiKey: PXZKCXYSKQBVLM-UTBREEANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-diamino-N⁵-benzyl-N⁵-<2-<4-(2-phenylethenyl)phenyl>ethyl>-3-<2',3'-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribofuranosyl>imidazo<4,5-b>pyridine 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到5,7-diamino-N⁵-<2-<4-(2-phenylethyl)phenyl>ethyl>-3-<2',3'-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribofuranosyl>imidazo<4,5-b>pyridine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  从 5-氨基-4-咪唑甲酰胺核苷（AICA 核苷）合成 5,7-二氨基咪唑并[4,5-b] 吡啶核苷（“2-氨基-1-脱氮腺苷”）

  摘要：

  从 5-氨基-4-咪唑甲酰胺核苷（AICA 核糖苷）合成 5-取代的 5,7-二氨基咪唑并[4,5-b] 吡啶，旨在制备选择性腺苷 A2 受体的取代 2-氨基腺苷的等排体激动剂。AICA 核苷转化为羟基保护的 5-氨基-4-咪唑甲腈核苷，并在磷酰氯存在下与 N,N-二取代乙酰胺反应。氢化钠处理完成了闭环并引入了 7-氨基。在标准条件下除去羟基保护基团。乙酰胺被一个苄基部分的 N-取代通过氢解产生 5-N-取代的衍生物，而 N,N-二苄基乙酰胺产生 5,7-二氨基化合物。从 N,N-二取代丙酰胺获得 6-甲基类似物。

  DOI：

  10.1139/v92-166
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-N-benzyl-2-<4-(2-phenylethenyl)phenyl>ethylamine 在 氨 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5,7-diamino-N⁵-benzyl-N⁵-<2-<4-(2-phenylethenyl)phenyl>ethyl>-3-<2',3'-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribofuranosyl>imidazo<4,5-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  从 5-氨基-4-咪唑甲酰胺核苷（AICA 核苷）合成 5,7-二氨基咪唑并[4,5-b] 吡啶核苷（“2-氨基-1-脱氮腺苷”）

  摘要：

  从 5-氨基-4-咪唑甲酰胺核苷（AICA 核糖苷）合成 5-取代的 5,7-二氨基咪唑并[4,5-b] 吡啶，旨在制备选择性腺苷 A2 受体的取代 2-氨基腺苷的等排体激动剂。AICA 核苷转化为羟基保护的 5-氨基-4-咪唑甲腈核苷，并在磷酰氯存在下与 N,N-二取代乙酰胺反应。氢化钠处理完成了闭环并引入了 7-氨基。在标准条件下除去羟基保护基团。乙酰胺被一个苄基部分的 N-取代通过氢解产生 5-N-取代的衍生物，而 N,N-二苄基乙酰胺产生 5,7-二氨基化合物。从 N,N-二取代丙酰胺获得 6-甲基类似物。

  DOI：

  10.1139/v92-166