6-vinylbenzo[d]thiazole | 1158749-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-vinylbenzo[d]thiazole
• 英文别名: 6-ethenyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1158749-45-1
• 化学式: C₉H₇NS
• 分子量: 161.227
• InChiKey: KHPUDVBMCPZAQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-vinylbenzo[d]thiazole 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以31 %的产率得到2-(benzo[d]thiazol-6-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  SHORT-ACTING 3,4-METHYLENEDIOXYMETHAMPHETAMINE (MDMA) ANALOGS INCORPORATING BENZOTHIAZOLE

  摘要：

  The present invention is directed to novel chemical compositions of matter, and in particular a novel MDMA class of compounds MDMA analogs having 1,3-benzothiazoles substituted at the 5 and 6-position with a MDMA basic or modified side chain.

  公开号：

  US20240092747A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴苯并噻唑 、 乙酸乙烯酯 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 lithium iodide 、 锌 作用下， 反应 8.0h， 以82%的产率得到6-vinylbenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  在作为可持续溶剂的二甲基异山梨醇中镍催化芳基溴化物与乙酸乙烯酯的还原交叉偶联

  摘要：

  已经使用（杂）芳基溴化物和乙酸乙烯酯作为偶联伙伴实现了镍催化的还原交叉偶联。这种温和、适用的方法提供了获得各种乙烯基芳烃、杂芳烃和苯并杂环化合物的可靠途径，这将扩大精细化学品和聚合物前体的化学空间。重要的是，使用了一种可持续溶剂二甲基异山梨醇，从绿色化学的角度来看，这使得该协议更具吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04018

文献信息

• A Counterion/Ligand-Tuned Chemo- and Enantioselective Copper-Catalyzed Intermolecular Radical 1,2-Carboamination of Alkenes
  作者：Xian-Yan Cheng、Yu-Feng Zhang、Jia-Huan Wang、Qiang-Shuai Gu、Zhong-Liang Li、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c08035

  日期：2022.10.5

  design of a counterion/highly sterically demanded ligand coeffect to promote the ligand exchange of copper(I) with sulfoximines and forge chiral C–N bonds between alkyl radicals and the chiral copper(II) complex. The reaction covers alkenes bearing distinct electronic properties, such as aryl-, heteroaryl-, carbonyl-, and aminocarbonyl-substituted ones, and various radical precursors, including alkyl

  铜催化的烯烃对映选择性自由基 1,2-carboamination 与易于获得的烷基卤化物是生产手性胺支架的一种有吸引力的策略。挑战来自烷基卤化物和烯烃之间容易发生的原子转移自由基加成以及对映控制问题。我们在此描述了一种自由基烯烃 1,2-carboamination 与亚砜亚胺以高度化学和对映选择性的方式。该过程成功的关键是反离子/高度空间要求的配体协同效应的概念设计，以促进铜（I）与亚砜亚胺的配体交换，并在烷基自由基和手性铜（II）之间形成手性 C-N 键复杂的。该反应涵盖了具有不同电子特性的烯烃，例如芳基-、杂芳基-、羰基-、3来源。简便的转化提供了许多有机合成和相关领域感兴趣的手性胺构建块。
• SUSTAINED HIV PROTEASE INHIBITOR
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：EP3192794A1

  公开（公告）日：2017-07-19

  The present invention provides useful compounds for HIV protease inhibitor. A compound represented by formula or its pharmaceutically acceptable salt Formula: wherein ring A is R4 is -Y-Z, hydrogen atom, halogen, hydroxy and the like, R5 is hydrogen atom, halogen, hydroxy and the like, R6 is each independently halogen, hydroxy, carboxy and the like, ring A may be substituted with said R6 at any substitutable position(s), a is an integer of 0 to 7, ring B is substituted or unsubstituted aromatic carbocyclyl, or substituted or unsubstituted aromatic heterocyclyl, ring C is substituted or unsubstituted aromatic carbocyclyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclyl, or substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclyl, R1 is -Y-Z, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl and the like, R2 and R3 are each independently -Y-Z or hydrogen atom, provided that at least one of R1, R2, R3 and R4 is a group represented by formula: -Y-Z, Y is a bond, or a spacer of any combination selected from the group consisting of -O-, -S-, -NR7-, -C(=O)-, -SO-, -SO2-, -NR7-C(=O)-, -C(=O)-NR7-, -NR7-C(=O)-NR7-, -NR7-C(=O)-O-, -SO2-NR7-, -NR7-SO2-, substituted or unsubstituted alkylene, substituted or unsubstituted alkenylene, substituted or unsubstituted alkynylene, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclediyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclediyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclediyl and substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclediyl, R7 are each independently hydrogen atom, hydroxy, carboxy and the like, and Z is substituted aromatic carbocyclyl, substituted non-aromatic carbocyclyl, substituted aromatic heterocyclyl or substituted non-aromatic heterocyclyl.

  本发明提供了用于 HIV 蛋白酶抑制剂的有用化合物。由式或其药学上可接受的盐代表的化合物 式： 其中环 A 是 R4为-Y-Z、氢原子、卤素、羟基等、 R5 是氢原子、卤素、羟基等、 R6 各自独立地为卤素、羟基、羧基等、 环 A 可在任何可取代的位置被所述 R6 取代、 a 是 0 至 7 的整数、 环 B 是取代或未取代的芳香族碳环，或取代或未取代的芳香族杂环、 环 C 是取代或未取代的芳香族碳环，取代或未取代的非芳香族碳环，取代或未取代的芳香族杂环，或取代或未取代的非芳香族杂环、 R1 是-Y-Z、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基等、 R2 和 R3 各自独立地为-Y-Z 或氢原子、 条件是 R1、R2、R3 和 R4 中至少有一个是由式表示的基团：-Y-Z、 Y 是键，或选自以下组别的任意组合的间隔物：-O-、-S-、-NR7-、-C(=O)-、-SO-、-SO2-、-NR7-C(=O)-、-C(=O)-NR7-、-NR7-C(=O)-NR7-、-NR7-C(=O)-O-、-SO2-、-NR7-SO2-、取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳香族碳环基、取代或未取代的非芳香族碳环基、取代或未取代的芳香族杂环基和取代或未取代的非芳香族杂环基、 R7 各自独立地为氢原子、羟基、羧基等，以及 Z 是取代的芳香族碳环基、取代的非芳香族碳环基、取代的芳香族杂环基或取代的非芳香族杂环基。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aryl Bromides with Vinyl Acetate in Dimethyl Isosorbide as a Sustainable Solvent
  作者：Mincong Su、Xia Huang、Chuanhu Lei、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04018

  日期：2022.1.14

  nickel-catalyzed reductive cross-coupling has been achieved using (hetero)aryl bromides and vinyl acetate as the coupling partners. This mild, applicable method provides a reliable access to a variety of vinyl arenes, heteroarenes, and benzoheterocycles, which should expand the chemical space of precursors to fine chemicals and polymers. Importantly, a sustainable solvent, dimethyl isosorbide, is used

  已经使用（杂）芳基溴化物和乙酸乙烯酯作为偶联伙伴实现了镍催化的还原交叉偶联。这种温和、适用的方法提供了获得各种乙烯基芳烃、杂芳烃和苯并杂环化合物的可靠途径，这将扩大精细化学品和聚合物前体的化学空间。重要的是，使用了一种可持续溶剂二甲基异山梨醇，从绿色化学的角度来看，这使得该协议更具吸引力。
• SHORT-ACTING 3,4-METHYLENEDIOXYMETHAMPHETAMINE (MDMA) ANALOGS INCORPORATING BENZOTHIAZOLE
  申请人：Mydecine Innovations Group Inc.

  公开号：US20240092747A1

  公开（公告）日：2024-03-21

  The present invention is directed to novel chemical compositions of matter, and in particular a novel MDMA class of compounds MDMA analogs having 1,3-benzothiazoles substituted at the 5 and 6-position with a MDMA basic or modified side chain.