N-(4-trimethylsilylbut-3-yn-2-ylidene)hydroxylamine | 1177250-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4-trimethylsilylbut-3-yn-2-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 1177250-54-2
• 化学式: C₇H₁₃NOSi
• 分子量: 155.272
• InChiKey: LAXZPOLQDOUFRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-trimethylsilylbut-3-yn-2-ylidene)hydroxylamine 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到3-甲基-5-(三甲基硅烷基)-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  Cycloisomerization of acetylenic oximes and hydrazones under gold catalysis: Synthesis and cytotoxic evaluation of isoxazoles and pyrazoles

  摘要：

  通过一种通用的环异构化方法，已经报道了取代异恶唑和吡唑的合成。金(III)氯化物促进α,β-炔基肟和α,β-炔基脒的环异构化的能力是该策略的核心。研究了一系列炔基前体，以良好的至优秀的化学收率得到了28个产物实例。选定的化合物对COLO320癌细胞系的细胞毒性潜力进行了筛选。测试化合物的IC50值在微摩尔范围内，其中最佳化合物5-(6-甲氧基萘-2-基)-3-苯基异恶唑(3h)的IC50值为38.9 μM。对于该化合物，获得了与Aurora-A激酶复合的晶体结构，揭示了其在活性位点内的结合模式，结合自由能为-9.54 kcal/mol。

  DOI：

  10.1007/s12039-015-0993-9
• 作为产物：
  描述：

  4-三甲基硅基-3-丁炔-2-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-trimethylsilylbut-3-yn-2-ylidene)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  共轭烯炔的钴催化化学和对映选择性氢化

  摘要：

  不对称氢化是制备单一对映体化合物的最有效方法之一。然而，在具有多个不饱和键的底物中相对惰性的不饱和基团的化学和对映选择性氢化仍然是一个挑战。我们在此报告了共轭烯炔的高度化学和对映选择性氢化同时保持炔键完整的协议。机理研究表明，Co II 配合物的锌还原产生的伴随的 Zn 2+在启动合理的 Co I /Co III催化循环中起着关键作用。这种方法可以高效生成手性炔丙胺（高达 99.9 % ee 和 2000 S/C）和进一步有用的化学转化。

  DOI：

  10.1002/anie.202106566

文献信息

• New Palladium-Catalyzed Cascades: 4-exo-dig Cyclocarbopalladation Reaction Followed by Suzuki-Miyaura or Sonogashira Cross-Coupling
  作者：Mélanie Charpenay、Aicha Boudhar、Acetou Siby、Sophie Schigand、Gaëlle Blond、Jean Suffert

  DOI：10.1002/adsc.201100465

  日期：2011.11

  Herein we describe new accesses to dienynes and trienynes using new cascade reactions: 4-exo-dig cyclocarbopalladation followed by a Suzuki–Miyaura or Sonogashira cross-coupling.

  在本文中，我们描述了使用新的级联反应获得二烯和三苯炔的新途径：4- exo- dig环碳杂钯化，然后是Suzuki-Miyaura或Sonogashira交叉偶联。