4-[[7-[1-(4-tert-butoxycarbonyl)piperazino]-6-nitro-4-quinazolinyl]aminomethyl]benzoic acid | 499123-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-[[7-[1-(4-tert-butoxycarbonyl)piperazino]-6-nitro-4-quinazolinyl]aminomethyl]benzoic acid
• 英文别名: 4-[[[7-[4-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperazin-1-yl]-6-nitroquinazolin-4-yl]amino]methyl]benzoic acid
• CAS: 499123-86-3
• 化学式: C₂₅H₂₈N₆O₆
• 分子量: 508.534
• InChiKey: RDVPNVGCAOMYAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[7-[1-(4-tert-butoxycarbonyl)piperazino]-6-nitro-4-quinazolinyl]aminomethyl]benzoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以78%的产率得到4-[[7-[1-(4-tert-butoxycarbonyl)piperazino]-6-nitro-4-quinazolinyl]aminomethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationships of 6-Nitroquinazolines: Dual-Acting Compounds with Inhibitory Activities toward both TNF-.ALPHA. Production and T Cell Proliferation.

  摘要：

  我们通过修改化合物1的结构合成了多种6-硝基喹唑啉，并评估了它们对TNF-α产生和T细胞增殖反应的抑制活性。在C(7)位上，需要存在未取代的哌嗪环才能发挥这两种抑制活性。在这一系列化合物中，5d和5f分别在C(4)位包含了4-氟苯基和3,4-二氟苯基，它们对这两种反应显示出抑制效果，同时对细胞生长的抑制较低。此外，口服给予上述化合物的剂量为30和100 mg/kg时，在体内也显著抑制了LPS诱导的TNF-α产生。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1073
• 作为产物：
  描述：

  7-[1-(4-tert-butoxycarbonyl)piperazino]-4-(4-ethoxycarbonylbenzylamino)-6-nitroquinazoline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到4-[[7-[1-(4-tert-butoxycarbonyl)piperazino]-6-nitro-4-quinazolinyl]aminomethyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationships of 6-Nitroquinazolines: Dual-Acting Compounds with Inhibitory Activities toward both TNF-.ALPHA. Production and T Cell Proliferation.

  摘要：

  我们通过修改化合物1的结构合成了多种6-硝基喹唑啉，并评估了它们对TNF-α产生和T细胞增殖反应的抑制活性。在C(7)位上，需要存在未取代的哌嗪环才能发挥这两种抑制活性。在这一系列化合物中，5d和5f分别在C(4)位包含了4-氟苯基和3,4-二氟苯基，它们对这两种反应显示出抑制效果，同时对细胞生长的抑制较低。此外，口服给予上述化合物的剂量为30和100 mg/kg时，在体内也显著抑制了LPS诱导的TNF-α产生。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1073